1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyclohexyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-but-2-yne | 869810-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyclohexyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-but-2-yne
• CAS: 869810-42-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si
• 分子量: 366.616
• InChiKey: YKRDSVVQDPAFBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyclohexyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-but-2-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-cyclohexylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯的动态动力学不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  使用 DACH-苯基 Trost 配体 2 开发了外消旋丙二烯乙酸酯的动态动力学不对称烯丙基烷基化，以提供对丙二酸和胺亲核试剂具有高对映体过量 (84-95%) 的丙二烯的通用访问。此外，还发现了对映选择性对碱基的最不寻常的依赖性。对映选择性的大小在很大程度上取决于丙二酸亲核试剂的碱基，但不对称诱导的意义和大小取决于胺亲核试剂的碱基。完成了 DYKAT 产物的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 2] 环加成反应以提供正式的 Diels-Alder 加合物，其中轴向手性被忠实地转移到多个立体中心以及烯烃几何形状中。

  DOI：

  10.1021/ja0543705
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyclohexyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-but-2-yne
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯的动态动力学不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  使用 DACH-苯基 Trost 配体 2 开发了外消旋丙二烯乙酸酯的动态动力学不对称烯丙基烷基化，以提供对丙二酸和胺亲核试剂具有高对映体过量 (84-95%) 的丙二烯的通用访问。此外，还发现了对映选择性对碱基的最不寻常的依赖性。对映选择性的大小在很大程度上取决于丙二酸亲核试剂的碱基，但不对称诱导的意义和大小取决于胺亲核试剂的碱基。完成了 DYKAT 产物的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 2] 环加成反应以提供正式的 Diels-Alder 加合物，其中轴向手性被忠实地转移到多个立体中心以及烯烃几何形状中。

  DOI：

  10.1021/ja0543705