1-cyclohexyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-2-yne-1-ol | 462632-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-2-yne-1-ol
• 英文别名: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-cyclohexylbut-2-yn-1-ol；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyclohexylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 462632-87-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: PVWXJWQMVIKFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-2-yne-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 4-cyclohexylbuta-2,3-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯的动态动力学不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  使用 DACH-苯基 Trost 配体 2 开发了外消旋丙二烯乙酸酯的动态动力学不对称烯丙基烷基化，以提供对丙二酸和胺亲核试剂具有高对映体过量 (84-95%) 的丙二烯的通用访问。此外，还发现了对映选择性对碱基的最不寻常的依赖性。对映选择性的大小在很大程度上取决于丙二酸亲核试剂的碱基，但不对称诱导的意义和大小取决于胺亲核试剂的碱基。完成了 DYKAT 产物的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 2] 环加成反应以提供正式的 Diels-Alder 加合物，其中轴向手性被忠实地转移到多个立体中心以及烯烃几何形状中。

  DOI：

  10.1021/ja0543705
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以83%的产率得到1-cyclohexyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-but-2-yne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（E）-β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酮：zoanthamine的全合成关键中间体的构建。

  摘要：

  （E）-β-三烷基锡烷基-α，β-不饱和酮很容易从二级炔丙醇中通过两步序列获得，该过程包括高度区域选择性和立体选择性的Pd（0）催化的水锡锡化反应，然后进行轻度氧化（TPAP）。该方法已用于对映体纯的烯酮12的合成，这是用于整体合成结构复杂的海洋天然产物zoanthamine的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025902s

文献信息

• α-Fluoroallenoate Synthesis via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Fluorination Reaction of Alkynals
  作者：Xu Wang、Zijun Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03615

  日期：2016.2.5

  The first catalytic alpha-fluoroallenoate synthesis is described. With a suitable combination of N-heterocyclic carbene precatalyst, base, and fluorine reagent, the reaction proceeded smoothly to yield a wide range of alpha-fluoroallenoates with excellent chemoselectivity. These substituted alpha-fluorinated allenoates have been synthesized for the first time, and they are versatile synthetic intermediates toward other useful fluorine-containing building blocks.