diethyl (1-methylpent-2-ynyl)malonate | 78800-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-methylpent-2-ynyl)malonate
• 英文别名: diethyl 1-methyl-2-pentynylmalonate；(1-methyl-pent-2-ynyl)-malonic acid diethyl ester；(1-Methyl-pent-2-inyl)-malonsaeure-diaethylester；(1-Methyl-pentin-2-yl-1)-malonsaeure-diethylester；(1-Methyl-2-pentynyl)-malonic Acid Diethyl Ester；diethyl 2-hex-3-yn-2-ylpropanedioate
• CAS: 78800-00-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: WMKBUUPKXVOYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-methylpent-2-ynyl)malonate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 20.0h， 生成 (+)-3-methyl-4-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基己基对映异构体的合成及其药理活性。

  摘要：

  制备了（S）-（+）-和（R）-（-）-5-烯丙基-5-（1-甲基-2-戊炔基）-2-硫代巴比妥酸（1，thiohexital）。将光学活性对映异构体1的麻醉活性（对位反射丧失）和急性毒性与小鼠的外消旋异构体进行了比较。发现S（+）异构体作为麻醉剂比R（-）或RS（+/-）异构体更有效。RS（+/-），R（-）和S（+）异构体的治疗指数分别为2.5、2.4和3.2。当以各自的AD50值施用时，麻醉的发作和持续时间没有显着差异。突出的副作用是震颤，对于S（+）异构体，它比R（-）或RS（+/-）异构体少。

  DOI：

  10.1021/jm00142a022
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-bromohex-3-yne 、 sodium diethylmalonate 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 diethyl (1-methylpent-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  US2872448

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of the Stereoisomers of Methohexital by Palladium-Catalyzed Allylation
  作者：Henri Brunner、Irmgard Deml、Wolfgang Dirnberger、Karl-Peter Ittner、Walter Reißer、Markus Zimmermann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199901)1999:1<51::aid-ejic51>3.0.co;2-y

  日期：1999.1

  The two asymmetric centres of Methohexital are stable and give rise to four stereoisomers, two diastereomeric racemates. An analysis of the isomers of MBS and Methohexital was established on the basis of 1H NMR and, in particular, GC including a base-line separation of the four stereoisomers of Methohexital. The stereoselectivity of the allylation is difficult to control, because the new quaternary

  1-甲基-5-（1'-甲基戊-2'-炔基）巴比妥酸（MBS）与乙酸烯丙酯使用乙酰丙酮钯（II）和手性膦亚胺配体的原位催化剂烯丙基化导致对映选择性形成5- allyl-1-methyl-5-(1'-methylpent-2'-ynyl)barbituric acid (Methohexital)，一种重要的麻醉药物。MBS 和 Methohexital 都含有两个立体碳原子。在 MBS 中，巴比妥酸盐系统中的不对称中心由于烯醇化而不稳定。己炔侧链的不对称中心是稳定的和外消旋的。Methohexital 的两个不对称中心是稳定的，并产生四种立体异构体、两种非对映体外消旋体。MBS 和 Methohexital 的异构体分析建立在 1H NMR 的基础上，特别是，GC 包括 Methohexital 的四种立体异构体的基线分离。烯丙基化的立体选择性很难控制，因为在 Methohexital 的巴
• CARROLL, F. I.;PHILIP, A.;NAYLOR, D. M.;CHRISTENSEN, H. D.;GOAD, W. C., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1241-1244
  作者：CARROLL, F. I.、PHILIP, A.、NAYLOR, D. M.、CHRISTENSEN, H. D.、GOAD, W. C.

  DOI：——

  日期：——