(+/-)-2-bromohex-3-yne | 109-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (+/-)-2-bromohex-3-yne
• 英文别名: 2-bromohex-3-yne；2-bromo-hex-3-yne；2-Brom-hex-3-in；2-Brom-hexin-(3)
• CAS: 109-48-8
• 化学式: C₆H₉Br
• mdl: MFCD07780184
• 分子量: 161.041
• InChiKey: INVSOEBLJVJTJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-bromohex-3-yne 、 sodium cyanoacetic acid ethyl ester 在 乙醇 作用下， 生成 2-氰基-3-甲基庚-4-酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  US2872448

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔-2-醇 在 咪唑 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-bromohex-3-yne
  参考文献：
  名称：

  镍催化的外消旋炔丙基卤化物与芳基锌试剂的不对称交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种立体聚合方法，用于外消旋仲炔丙基卤化物与芳基锌试剂的催化不对称 Negishi 交叉偶联。此前，这两个家族的化合物都没有被证明是此类偶联过程中的合适伙伴。从实用的角度来看，值得注意的是催化剂组分（NiCl2.glyme 和 pybox 配体 1）是可商购的。

  DOI：

  10.1021/ja805165y
• 作为试剂：
  描述：

  5-乙基巴比妥酸 在 sodium hydroxide 、 (+/-)-2-bromohex-3-yne 作用下， 生成 5-ethyl-5-(1-methyl-pent-2-ynyl)-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  US2872448

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective synthesis of valproic acid analogues
  申请人：——

  公开号：US20020156320A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  This invention employs camphorsultam as a chiral recoverable auxiliary to provide a new method for manufacturing valproic acid and valproic acid amides that facilitates the enantioselective or diasteroselective production of valproic acid analogs on a larger scale.

  这项发明利用樟脑磺酰胺作为手性可回收辅助剂，提供了一种新的制造戊二酸和戊二酸酰胺的方法，有助于在较大规模上实现戊二酸类似物的对映选择性或对映异构选择性生产。
• Versatile Synthesis of Polyfunctionalized Carbazoles from (3-Iodoindol-2-yl)butynols via a Gold-Catalyzed Intramolecular Iodine-Transfer Reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、José M. Alonso、Eduardo Busto、Israel Fernández、M. Pilar Ruiz、Gulinigaer Xiaokaiti

  DOI：10.1021/acscatal.5b00471

  日期：2015.6.5

  3-iodo 2,4,6-trisubstituted 9H-carbazoles has been developed by starting from (3-iodoindol-2-yl)butynols. These results could be explained through an initial 6-endo-dig alkyne carbocyclization by chemo- and regiospecific attack of the C3-indole position at the external alkyne carbon followed by a stepwise 1,3-iodine transfer and dehydration. This reaction outcome for the gold-catalyzed transformation

  通过从（3-碘吲哚-2-基）丁炔醇开始开发了3-碘2,4,6-三取代的9 H-咔唑的可控金催化制备物。这些结果可以通过最初的6-内切式炔烃碳环化来解释，该过程是通过化学和区域特异性攻击外部炔烃碳上的C3-吲哚位置，然后逐步进行1,3-碘转移和脱水来进行的。金（3-碘吲哚-2-基）炔醇的转化反应结果与常规金属催化的碘代芳烃的反应结果形成鲜明对比，因为碘转移是可行的。已经通过实验研究了这种选择性反应。此外，已经通过密度泛函理论计算研究了其机理。
• A Novel Synthesis of 1,3-Oxazine-2,4-diones via a Simple and Efficient Reaction of CO₂ with 2,3-Allenamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol9009046

  日期：2009.7.2

  A simple and efficient reaction of CO2 with 2,3-allenamides under mild conditions (CO2 balloon without any metal catalyst in the presence of K2CO3 or Cs2CO3) leads to an efficient synthesis of 1,3-oxazine-2,4-diones. The high reactivity of the allene moiety is crucial for the success of this transformation since the corresponding reaction of alpha,beta-unsaturated alkenamides or alkynamides does not occur.