3-苯基-N-(邻-甲苯基)丙酰胺 | 71231-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基-N-(邻-甲苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-phenyl-N-(o-tolyl)propanamide
• 英文别名: N-(2-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 71231-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01008843
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XHPGZIIDHCKWAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-N-(邻-甲苯基)丙酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到1-(o-tolyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NIS介导的氧化芳烃C（sp2）-H对3,4-dihydro-2（1H）-喹啉酮，菲啶酮和N-融合的螺内酰胺衍生物的酰胺化作用。

  摘要：

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。

  DOI：

  10.1039/c9ob01277j
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)-3-苯基丙烯酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到3-苯基-N-(邻-甲苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种选择性还原α,β-不饱和羰基化合物中碳碳双键的方法

  摘要：

  本发明公开了一种选择性还原α,β‑不饱和羰基化合物中碳碳双键的方法，包括以下步骤：在电解体系中，加入式(I)所示的α，β‑不饱和羰基化合物，通过电化学阴极还原反应将α，β‑不饱和羰基化合物中与羰基共轭的碳碳双键还原；与已经报道的方法相比，本发明不使用金属催化剂和外部氧化剂；本发明所使用的反应原料和电解质价格低廉、无毒无味、后处理简便，因此适用工业化生产；本发明反应条件温和、操作简单且收率高，是一种高效实用的酯类和酰胺类化合物的合成方法。

  公开号：

  CN111217694B

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of β‐Branched Amides
  作者：Zhao Wu、Joshua D. Laffoon、Trang T. Nguyen、Jacob D. McAlpin、Kami L. Hull

  DOI：10.1002/anie.201610500

  日期：2017.1.24

  synthesis of chiral β‐branched amides is reported through the highly enantioselective isomerization of allylamines, followed by enamine exchange, and subsequent oxidation. The enamine exchange allows for a rapid and modular synthesis of various amides, including challenging β‐diaryl and β‐cyclic.

  据报道，烯丙胺的高度对映选择性异构化，随后的烯胺交换和随后的氧化，是一步合成手性β-支链酰胺的一般不对称路线。烯胺交换可快速模块化地合成各种酰胺，包括具有挑战性的β-二芳基和β-环状。
• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• Organic ligand-free carbonylation reactions with unsupported bulk Pd as catalyst
  作者：Shujuan Liu、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8gc00740c

  日期：——

  ligand-free conditions, namely, hydroaminocarbonylation of olefins, aminocarbonylation of aryl iodides and oxidative carbonylation of amines, which almost cover all the known mechanisms in carbonylation reactions. Notably, the bulk Pd catalyst system exhibited better catalytic activity than the classical homogeneous PdCl2/(2-OMePh)3P catalyst system. This study will create a momentous and new field of green

  在此，给出了大量的Pd催化的羰基化反应的令人惊讶的结果。在无有机配体的条件下可以有效地实现三种类型的羰基化反应，即烯烃的氢氨基羰基化，芳基碘化物的氨基羰基化和胺的氧化羰基化，这几乎涵盖了羰基化反应中的所有已知机理。值得注意的是，本体Pd催化剂体系表现出比经典的均相PdCl 2 /（2-OMePh）3 P催化剂体系更好的催化活性。这项研究将为绿色羰基化反应创造一个重要的新领域。
• Remote Oxidative C–H Amidation of Anilides with Dibenzenesulfonimides under Metal-Free Conditions
  作者：Qian Zhang、Dong Li、Dehu Xiang、Lan Xia、Yunhua Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591970

  日期：2018.6

  oxidative C–H bond amidation of anilides with dibenzenesulfonimides mediated by PhI(OAc)2 under metal-free conditions provided para-amidated anilides with high selectivity and moderate to good yields. The reaction proceeded under mild or neutral conditions and it has good air and moisture tolerance. The method represents a novel and facile strategy for the synthesis of arylamines.

  在无金属条件下，由 PhI(OAc)2 介导的苯胺与二苯磺酰亚胺的远程氧化 C-H 键酰胺化提供了具有高选择性和中等至良好产率的对位酰胺化苯胺。反应在温和或中性条件下进行，具有良好的耐空气和耐湿性。该方法代表了合成芳胺的一种新颖且简便的策略。
• Discovery and Mechanistic Understanding of a Lipase from <i>Rhizorhabdus dicambivorans</i> for Efficient Ester Aminolysis in Aromatic Amines
  作者：Jialing Wang、Zhuangzhuang Huang、Haodong Xu、Yong Nian、Bin Wu、Bingfang He、Gerhard Schenk

  DOI：10.1002/cssc.202301735

  日期：——

  A new lipase, Ndbn, capable of efficiently catalyzing the amidation between esters and aromatic amines which are weak nucleophilic reagents was discovered. Furthermore, Ndbn exhibits the capability to catalyze the aminolysis of carboxylic acids without the need for preparing ester substrate or a strictly anhydrous reaction environment. Additionally, an unusual preference of Ndbn for aromatic amines

  发现了一种新的脂肪酶Ndbn，能够有效催化弱亲核试剂酯与芳香胺之间的酰胺化反应。此外，Ndbn表现出催化羧酸氨解的能力，无需制备酯底物或严格无水的反应环境。此外，还观察到 Ndbn 对芳香胺而不是脂肪胺有不同寻常的偏好。