4-hydrazinyl-2H-chromen-2-one | 685862-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydrazinyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydrazinocoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-hydrazinyl-；4-hydrazinylchromen-2-one
• CAS: 685862-23-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD05256483
• 分子量: 176.175
• InChiKey: CEGRKLUHIWROGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-hydrazinyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4-氨基吡啶和香豆素衍生物的合成、CYP 450 评估和对接模拟

  摘要：

  基于 4-氨基吡啶、醋酸格拉替雷、吡喃酮和香豆素骨架的四个系列新化合物被充分合成并通过光谱方法鉴定。五种主要的人类 P450 同工酶的 CYP 酶抑制试验表明，除 4-酰肼吡啶 1c 外，所有化合物的毒性似乎都低于 4-氨基吡啶。使用分子对接实验对化合物的进一步研究表明，与苯甲酰 l-精氨酸酰胺和 4-氨基吡啶相比，大多数合成化合物具有不同、相同或更强的结合模式，与 1WDA 和 1J95 受体具有极性和疏水性相互作用，分别。这些结果将合成的化合物作为 K+ 通道阻滞剂引入，可考虑用于体内中枢神经系统疾病研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800247

文献信息

• Synthesis of 4-N-α-coumaryl amino acids and investigation of their antioxidant, antimicrobial activities and fluorescence spectra
  作者：Hajar Golshadi Ghalehshahi、Saeed Balalaie、Atousa Aliahmadi、Roya Moghimi

  DOI：10.1007/s00726-018-2624-5

  日期：2018.10

  efficient metal-free approach for the synthesis of N-coumaryl amino acids and the first one-step synthesis of 4-hydrazinocoumarin from 4-hydroxycoumarin was developed. The nucleophilic addition of amino acid methyl esters to 4-tosylcoumarins produced a series of 4-N-α-coumaryl amino acids in good to excellent yields without racemization. The antioxidant activities of the synthesized compounds were investigated

  开发了一种有效的无金属方法，用于合成N-香豆素氨基酸和从4-羟基香豆素第一步合成4-肼基香豆素。氨基酸甲酯向4-甲苯磺香豆素的亲核加成产生了一系列4- N - α-香豆素氨基酸，收率好至优异，且不消旋。使用DPPH和FRAP方法研究了合成化合物的抗氧化活性。4-羟基香豆素和N-香豆素酪氨酸具有最佳的抗氧化活性。该化合物对革兰氏阳性菌的抗菌作用强于革兰氏阴性菌。4-羟基香豆素显示出最佳的抗菌效果。