(2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 254898-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 254898-99-2
• 化学式: C₃₂H₆₁NO₅Si
• 分子量: 567.926
• InChiKey: UTEIQAIIFQDGHD-QGMKSFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C32 fragment of aza-solamin, an unnatural analogue of the annonaceous acetogenin solamin

  摘要：

  A synthesis of the skeleton of the pyrrolidino analogue of solamin, an annonaceous acetogenin, is presented. The configurations of four out of five stereocenters are controlled by enantioselective aldolization and C-glycosylation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01828-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C32 fragment of aza-solamin, an unnatural analogue of the annonaceous acetogenin solamin

  摘要：

  A synthesis of the skeleton of the pyrrolidino analogue of solamin, an annonaceous acetogenin, is presented. The configurations of four out of five stereocenters are controlled by enantioselective aldolization and C-glycosylation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01828-6