3,4-dimethyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1313182-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1313182-91-0
• 化学式: C₁₅H₂₅F₃O₃SSi₂
• 分子量: 398.594
• InChiKey: RVDIQCAUEPMUJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 3,4-dimethyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到tert-butyl 2-[4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)phenyl]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯胺对甲硅烷基苯甲醚的邻位选择性亲核加成：2-甲硅烷基苯胺的合成

  摘要：

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201100360
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,4-dimethyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.17h， 以78%的产率得到3,4-dimethyl-2,6-bis(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  伯胺对甲硅烷基苯甲醚的邻位选择性亲核加成：2-甲硅烷基苯胺的合成

  摘要：

  原因：首先实现了胺与3-取代的苯炔的首次邻位选择性亲核加成反应。尽管有一个较大的三甲基甲硅烷基取代基，但伯胺会攻击3-甲硅烷基苯并的C2位置生成2-甲硅烷基苯胺（请参见方案）。该结果可能是由于甲硅烷基的感应给电子效应所致，该效应将其空间位阻与接近的胺相抵消。

  DOI：

  10.1002/anie.201100360

文献信息

• Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
  作者：Chunjie Lv、Caiwen Wan、Song Liu、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00469

  日期：2018.4.6

  3-trifunctionalization protocol from 2,6-bis(silyl)aryl triflates was developed under transition-metal-free conditions. The reaction of generated 3-silylaryne with both pyridine N-oxide and N-hydroxylamide afforded o-silyl triflate/tosylate in a one-pot transformation, allowing the formation of 2,3-aryne precursors with various vicinal pyridinyl/amido substituents. These pyridinyl-substituted 2,3-aryne intermediates

  在无过渡金属的条件下，开发了由2,6-双（甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯制得的前所未有的芳烃1,2,3-三官能化方案。生成的3-甲硅烷基芳基与吡啶N-氧化物和N-羟基酰胺反应，以一锅法转化得到三氟甲磺酸邻甲苯基酯/甲苯磺酸酯，从而形成具有各种邻位吡啶基/酰胺基取代基的2,3-亚芳基前体。这些吡啶基取代的2，3-芳烃中间体以良好的收率和高的选择性表现出与多种亲核试剂的广泛反应性。