(1S,2S)-(+)-trans-(2-phenylcyclopentyl)methanol | 97235-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-trans-(2-phenylcyclopentyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-phenylcyclopentyl]methanol
• CAS: 97235-28-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CIGNCMVFJXCCMW-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-chloro-2-hexenoyl chloride 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (1S,2S)-(+)-trans-(2-phenylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of .beta.-substituted cycloalkanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00041a046

文献信息

• Chiral alcohol-induced diastereoselective conjugate addition and cyclization
  作者：Chenglin Fang、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97723-2

  日期：1990.1

  Conjugate addition of organocuprate reagents to α,β-unsaturated esters of chiral trans-cyclohexanediol proceeded diastereoselectively, and the intramolecular trapping of the generated enolate also afforded asymmetric cyclization products.

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。
• Chiral synthesis via organoboranes. 3. Conversion of boronic esters of essentially 100% optical purity to aldehydes, acids, and homologated alcohols of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai、Manoj C. Desai、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ja00303a026

  日期：1985.8

  L'homologation des alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2 en α-methoxyalkyl-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [methoxy phenylthio] methyllithium suivi d'un traitement avec HgCl 2 . Les composes I sont oxydes avec H 2 O 2 pour donner les aldehydes correspondants, avec une tres forte purete optique. Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant respectivement le borane-methyle

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux
• Design, Synthesis, and Application of a <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Ligand for Enantioselective Conjugate Addition of Organolithium to α,β-Unsaturated Aldimine
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo9813181

  日期：1998.12.1

  A C-2 symmetric chiral diether ligand, (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane was designed and synthesized on the basis of the concept of an asymmetric oxygen atom. Mediated by the chiral diether, high enantioselectivities were achieved in conjugate addition of organolithiums to naphthaldehyde imine and cyclic and acyclic alpha,beta-unsaturated aldimines. The absolute configuration of the product is predictable by the model.
• Chiral synthesis via organoboranes. 4. Synthetic utility of boronic esters of essentially 100% optical purity. Synthesis of homologated boronic acids and esters of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Ramachandra G. Naik、Raman K. Bakshi、Chongsuh Pyun、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo00350a031

  日期：1985.12
• Novel strategy of using a C2 symmetric chiral diether in the enantioselective conjugate addition of an organolithium to an .alpha.,.beta.-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/ja00203a032

  日期：1989.10