(3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)azetidin-2-one | 172851-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)azetidin-2-one
• CAS: 172851-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₈F₃NO₂Si
• 分子量: 339.474
• InChiKey: IEMCOZYPHKLQBS-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 3'-(3,3,3-trifluoropropyl)docetaxel
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成法合成新的含氟类紫杉醇

  摘要：

  通过将高对映体纯度的（3 R，4 S）-1-酰基-β-内酰胺与受到适当保护的浆果赤霉素III，10-去乙酰基浆果赤霉素III和14β偶联，合成了一系列新的紫杉醇和紫杉萜类似物。-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素Ⅲ为关键步骤（β-内酰胺合成法）。（3 R，4 S）-1-酰基-β-内酰胺是通过有效的手性酯烯酸酯-亚胺环缩合制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00865-6
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 Triisopropylsilanyloxy-acetic acid (1S,2R)-1-[(dicyclohexylsulfamoyl)-methyl]-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica ge column 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (-)-10-dicyclohexylsulfamoyl-D-isoborneol 、 (3R,4S)-3-triisopropylsilyloxy-4-(3,3,3-trifluoropropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺合成法合成新的含氟类紫杉醇

  摘要：

  通过将高对映体纯度的（3 R，4 S）-1-酰基-β-内酰胺与受到适当保护的浆果赤霉素III，10-去乙酰基浆果赤霉素III和14β偶联，合成了一系列新的紫杉醇和紫杉萜类似物。-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素Ⅲ为关键步骤（β-内酰胺合成法）。（3 R，4 S）-1-酰基-β-内酰胺是通过有效的手性酯烯酸酯-亚胺环缩合制得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00865-6