ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylate | 1392050-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 1392050-58-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClF₃O₅
• 分子量: 414.765
• InChiKey: QRCDFNAOKFRJGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-7-methyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)-4H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化吡喃并[4,3-b]吡喃的便捷MCR合成及其进一步转化

  摘要：

  摘要 2-羟基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-2-（三氟甲基）-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-3-羧酸乙酯通过乙酸铵促进的一锅三组分反应（MCR）合成。研究了乙酸铵和溶剂对反应效率的影响。此外，用亚硫酰氯/吡啶在氯仿中处理所得产物，得到相应的脱水产物乙基4-芳基-7-甲基-5-氧代-2-（三氟甲基）-4 H，5 H-吡喃[4,3- b ]吡喃-3-羧酸酯和意外的氟化产物乙基3-芳基-6-甲基-4-氧代-4 H-呋喃[3,2- c]吡喃-2-羧酸酯。这些新产品对于合成相关的氟化稠合杂环化合物非常重要。 2-羟基-7-甲基-5-氧代-4-芳基-2-（三氟甲基）-3,4-二氢-2 H，5 H-吡喃并[4,3 - b ]吡喃-3-羧酸乙酯通过乙酸铵促进的一锅三组分反应（MCR）合成。研究了乙酸铵和溶剂对反应效率的影响。此外，用亚硫酰氯/吡啶在氯仿中处理所得产物，得到

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289761