N-Cbz-5-(S)-dibenzylphosphate-(S)-tert-butylpipecolate | 1356384-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-5-(S)-dibenzylphosphate-(S)-tert-butylpipecolate
• CAS: 1356384-01-4
• 化学式: C₃₂H₃₈NO₈P
• 分子量: 595.629
• InChiKey: QFWYTALQDGVPFG-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-5-(S)-dibenzylphosphate-(S)-tert-butylpipecolate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-Cbz-5-(S)-dibenzylphosphate-(S)-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸半醛脱氢酶构象受限抑​​制剂的合成与评价。

  摘要：

  已经开发了天冬氨酸半醛脱氢酶酶的抑制剂，天冬氨酸半醛脱氢酶是产生新型抗生素化合物的关键生物学靶标。为了研究抑制剂系列中结合的改进，研究了通过构象限制降低熵屏障对结合的影响。生成了线性和环状底物类似物的库，并使用计算对接来辅助结构选择。因此鉴定出环状膦酸酯抑制剂18与酶活性位点互补。合成和体外抑制分析表明，其对天然底物的K（i）为3.8 mM，其中18的线性类似物（化合物15）以前没有抑制活性。两种其他抑制剂，磷酸盐类似物非对映异构体17a和17b，合成，并且还发现具有较低的毫摩尔K（i）值。作为计算对接研究的结果，发现了一种新型的底物结合相互作用：底物（磷酸氢氧根作为氢键供体）与NADPH辅因子（2'-氧作为氢键受体）之间的氢键结合。

  DOI：

  10.1039/c0mb00227e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-oxopiperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Cbz-5-(S)-dibenzylphosphate-(S)-tert-butylpipecolate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸半醛脱氢酶构象受限抑​​制剂的合成与评价。

  摘要：

  已经开发了天冬氨酸半醛脱氢酶酶的抑制剂，天冬氨酸半醛脱氢酶是产生新型抗生素化合物的关键生物学靶标。为了研究抑制剂系列中结合的改进，研究了通过构象限制降低熵屏障对结合的影响。生成了线性和环状底物类似物的库，并使用计算对接来辅助结构选择。因此鉴定出环状膦酸酯抑制剂18与酶活性位点互补。合成和体外抑制分析表明，其对天然底物的K（i）为3.8 mM，其中18的线性类似物（化合物15）以前没有抑制活性。两种其他抑制剂，磷酸盐类似物非对映异构体17a和17b，合成，并且还发现具有较低的毫摩尔K（i）值。作为计算对接研究的结果，发现了一种新型的底物结合相互作用：底物（磷酸氢氧根作为氢键供体）与NADPH辅因子（2'-氧作为氢键受体）之间的氢键结合。

  DOI：

  10.1039/c0mb00227e