N-allyl-N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1448533-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1448533-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 314.408
• InChiKey: JBZZDWRHGYCTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-甲苯基乙炔 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-allyl-3-phenyl-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铝介导的N-烷基甲苯磺酰hydr和末端炔烃的反应：对1,3,5-三取代吡唑的区域选择性方法

  摘要：

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561646
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-allyl-N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation of tosylhydrazones in the presence of triphenylphosphine

  摘要：

  An efficient N-alkylation reaction of tosylhydrazones was developed in the presence of triphenylphosphine; triphenylphosphine played a key role in the transformation. A range of N-alkylated tosylhydrazones were prepared in good to high yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.131

文献信息

• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。