(3bS,9aS,9bR)-2-chloro-3b-methyl-4,5,8,9,9a,9b,10,11-octahydropyrrolo[2,1-a]thieno[3,2-f]isoquinolin-7(3bH)-one | 1222922-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3bS,9aS,9bR)-2-chloro-3b-methyl-4,5,8,9,9a,9b,10,11-octahydropyrrolo[2,1-a]thieno[3,2-f]isoquinolin-7(3bH)-one
• 英文别名: (3bS,9aS,9bR)-2-chloro-3b-methyl-4,5,8,9,9a,9b,10,11-octahydro-[1]benzothiolo[4,5-g]indolizin-7-one
• CAS: 1222922-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNOS
• 分子量: 295.833
• InChiKey: JNEUOGUDUXEYGW-ZSGNIPIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(6-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)thiourea 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以77%的产率得到(3bS,9aS,9bR)-2-chloro-3b-methyl-4,5,8,9,9a,9b,10,11-octahydropyrrolo[2,1-a]thieno[3,2-f]isoquinolin-7(3bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations

  摘要：

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja101256v