3-苯基丙基氨基磺酸酯 | 136199-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙基氨基磺酸酯
• 英文名称: 3-phenylpropyl sulfamate
• 英文别名: (±)-3-phenylpropan-1-yl sulfamate；(+/-)-3-phenylpropan-1-yl sulfamate；Sulfamic acid, 3-phenylpropyl ester
• CAS: 136199-49-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: VPCSRUFNWWQSSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57.0 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙基氨基磺酸酯 在 亚碘酰苯 、 C₄₈H₆₀N₈O₁₂Rh₂S₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  以3-苯基-1-丙醇为原料的（S）-（+）-和（R）-（-）-多巴西汀的高效对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了用于合成（S）-和（R）-达泊西汀的高效对映选择性序列。所述途径涉及的6元环氨基磺酸酯的中间性4，这是由前手性的氨基磺酸杜波伊斯不对称C-H的胺化反应产生的3，通过手性二铑（II）配合物催化。在我们的研究过程中，由Du Bois 3和Rh的不对称C-H胺化反应制备的4-吩[1,2,3]恶噻嗪烷2,2-二氧化物（4r）的对映体的绝对构型2（S -nap）4催化剂，确定为R而不是最初报告的S。

  DOI：

  10.1021/jo902176s
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 氨基磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-苯基丙基氨基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  手性二铑(II)羧酸盐催化氨基磺酸酯的对映选择性分子内CH酰胺化

  摘要：

  描述了手性二铑 (II) 羧酸盐催化的氨基磺酸酯通过原位生成的亚氨基碘烷的对映选择性分子内 CH 酰胺化反应。使用四[N-四氟邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸]二铑 (II)、Rh 2 (S-TFPTTL) 4 作为催化剂和 PhI(OAc) 2 作为氧化剂可提供高达 48 %ee。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)49

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Allylic C–H Amination
  作者：Shauna M. Paradine、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja211600g

  日期：2012.2.1

  A highly selective C-H amination reaction under iron catalysis has been developed. This novel system, which employs an inexpensive, nontoxic [Fe(III)Pc] catalyst (typically used as an industrial ink additive), displays a strong preference for allylic C-H amination over aziridination and all other C-H bond types (i.e., allylic > benzylic > ethereal > 3° > 2° ≫ 1°). Moreover, in polyolefinic substrates

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。
• Enantioselective Intramolecular C-H Amidation of Sulfamate Esters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Shunichi Hashimoto、Minoru Yamawaki、Shinji Kitagaki、Masahiro Anada

  DOI：10.3987/com-06-s(o)49

  日期：——

  The chiral dirhodium(II) carboxylate-catalyzed enantioselective intramolecular C-H amidation reaction of sulfamate esters via in situ generated iminoiodinanes is described. The use of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrafluorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh 2 (S-TFPTTL) 4 , as a catalyst and PhI(OAc) 2 as an oxidant provides cyclic sulfamidates in up to 48% ee.

  描述了手性二铑 (II) 羧酸盐催化的氨基磺酸酯通过原位生成的亚氨基碘烷的对映选择性分子内 CH 酰胺化反应。使用四[N-四氟邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸]二铑 (II)、Rh 2 (S-TFPTTL) 4 作为催化剂和 PhI(OAc) 2 作为氧化剂可提供高达 48 %ee。
• Oxidation Chemistry of Poly(ethylene glycol)-Supported Carbonylruthenium(II) and Dioxoruthenium(VI)meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Jun-Long Zhang、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200501510

  日期：2006.4.3

  [Ru(II)(F(20)-tpp)(CO)] (1, F(20)-tpp=meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) was covalently attached to poly(ethylene glycol) (PEG) through the reaction of 1 with PEG and sodium hydride in DMF. The water-soluble PEG-supported ruthenium porphyrin (PEG-1) is an efficient catalyst for 2,6-Cl(2)pyNO oxidation and PhI==NTs aziridination/amidation of hydrocarbons, and intramolecular amidation

  [Ru（II）（F（20）-tpp）（CO）]（1，F（20）-tpp =间-四（五氟苯基）卟啉对二阴离子）通过1与PEG和氢化钠在DMF中的反应 水溶性PEG负载的钌卟啉（PEG-1）是2,6-Cl（2）pyNO氧化和PhI == NTs烃的叠氮化/酰胺化以及氨基磺酸酯与PhI（OAc）分子内酰胺化的有效催化剂）（2）。在CH（2）Cl（2），二恶烷或水中通过m-CPBA氧化PEG-1，得到了水溶性的PEG负载的二氧合钌（VI）卟啉（PEG-2），它可以与碳氢化合物反应以产生氧化产品的产率高达80％。两种PEG负载的钌卟啉配合物在水中的行为通过NMR光谱和动态光散射测量进行了探测。PEG-2对水非常稳定。
• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Regioselective Intermolecular Allylic C−H Amination of Disubstituted Olefins via Rhodium/π-Allyl Intermediates
  作者：Jacob S. Burman、Simon B. Blakey

  DOI：10.1002/anie.201707021

  日期：2017.10.23

  A method for catalytic intermolecular allylic C−H amination of trans‐disubstituted olefins is reported. The reaction is efficient for a range of common nitrogen nucleophiles bearing one electron‐withdrawing group, and proceeds under mild reaction conditions. Good levels of regioselectivity are observed for a wide range of electronically diverse trans‐β‐alkyl styrene substrates.

  报道了一种反式-双取代烯烃的分子间烯丙基CH胺化反应的方法。该反应对于一系列带有一个吸电子基团的常见氮亲核试剂是有效的，并且在温和的反应条件下进行。在各种电子上不同的反式-β-烷基苯乙烯底物上均观察到了良好的区域选择性。