1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile | 905710-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbonitrile；5-cyano-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；5-cyano-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile
• CAS: 905710-80-7
• 化学式: C₈H₆BNO₂
• mdl: MFCD22393302
• 分子量: 158.952
• InChiKey: DGIOKAFHCWJCKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  310.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-(4,4,5,5-四甲基-1,3-二氧戊环-2-基)苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[c][1,2]OXABOROLES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  [FR] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[C][1,2]OXABOROLES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'HERBICIDES

  摘要：

  本文提供了1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧硼烷及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2018156554A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲酰苯甲腈 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[c][1,2]OXABOROLES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  [FR] 1-HYDROXY-1,3-DIHYDROBENZO[C][1,2]OXABOROLES ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'HERBICIDES

  摘要：

  本文提供了1-羟基-1,3-二氢苯并[c][1,2]氧硼烷及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2018156554A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 四氢呋喃 、 1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 以to give desired product 1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborole-5-carbonitrile (1.94 g, yield 46.2%)的产率得到1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。

  公开号：

  US20110207701A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• Synthesis and structure–activity relationships of novel benzoxaboroles as a new class of antimalarial agents
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Inigo Angulo-Barturen、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Yong Jian、Han Cui、Hailong Wang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.034

  日期：2011.1

  A series of boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a structure–activity relationship investigation surrounding 7-(HOOCCH2CH2)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (1) with the goal of discovering a new antimalarial treatment. Compound 1 demonstrates the best potency (IC50 = 26 nM) against Plasmodium falciparum and has good drug-like properties, with low molecular

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。
• Discovery of a New Boron-Containing Antifungal Agent, 5-Fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1- benzoxaborole (AN2690), for the Potential Treatment of Onychomycosis
  作者：Stephen J. Baker、Yong-Kang Zhang、Tsutomu Akama、Agnes Lau、Huchen Zhou、Vincent Hernandez、Weimin Mao、M. R. K. Alley、Virginia Sanders、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm0603724

  日期：2006.7.1

  A structure-activity relationship investigation for a more efficacious therapy to treat onychomycosis, a fungal infection of the toe and fingernails, led to the discovery of a boron-containing small molecule, 5-fluoro-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole (AN2690), which is currently in clinical trials for onychomycosis topical treatment.