[4-(N'-2,4,6-trimethylphenylsulfonyl-guanidino)-1(S)-(1-naphthalen-1(S)-yl-ethylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 905593-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [4-(N'-2,4,6-trimethylphenylsulfonyl-guanidino)-1(S)-(1-naphthalen-1(S)-yl-ethylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 905593-24-0
• 化学式: C₃₂H₄₃N₅O₅S
• 分子量: 609.79
• InChiKey: IMPMSOPSIYIMBW-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  149.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(N'-2,4,6-trimethylphenylsulfonyl-guanidino)-1(S)-(1-naphthalen-1(S)-yl-ethylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a linear type of low molecular weight CXCR4 antagonists based on T140 analogs

  摘要：

  一种线性类型的几种低分子量CXCR4拮抗剂是基于T140类似物开发的，以前发现这些类似物是强效的CXCR4拮抗剂，能够阻止X4-HIV-1的入侵，并对癌症转移/进展和类风湿关节炎具有抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b603818b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到[4-(N'-2,4,6-trimethylphenylsulfonyl-guanidino)-1(S)-(1-naphthalen-1(S)-yl-ethylcarbamoyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a linear type of low molecular weight CXCR4 antagonists based on T140 analogs

  摘要：

  一种线性类型的几种低分子量CXCR4拮抗剂是基于T140类似物开发的，以前发现这些类似物是强效的CXCR4拮抗剂，能够阻止X4-HIV-1的入侵，并对癌症转移/进展和类风湿关节炎具有抑制活性。

  DOI：

  10.1039/b603818b

文献信息

• Pharmacophore-based small molecule CXCR4 ligands
  作者：Tetsuo Narumi、Tomohiro Tanaka、Chie Hashimoto、Wataru Nomura、Haruo Aikawa、Akira Sohma、Kyoko Itotani、Miyako Kawamata、Tsutomu Murakami、Naoki Yamamoto、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.032

  日期：2012.6

  Low molecular weight CXCR4 ligands were developed based on the peptide T140, which has previously been identified as a potent CXCR4 antagonist. Some compounds with naphthyl, fluorobenzyl and pyridyl moieties as pharmacophore groups in the molecule showed significant CXCR4-binding activity and anti-HIV activity. Structure-activity relationships were studied and characteristics of each of these three moieties necessary for CXCR4 binding were defined. In this way, CXCR4 ligands with two types of recognition modes for CXCR4 have been found. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.