(S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester | 258354-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 258354-26-6
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₂
• 分子量: 357.88
• InChiKey: CEORYDKJHYHMGK-VQYZLWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE QUATERNARY AMMONIUM SALT HAVING AXIAL ASYMMETRY AND PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-AMINO ACID AND DERIVATIVE THEREOF WITH THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1712549B1
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-chlorobenzaldimine (S)-alanine tert-butyl ester 在 N-anthracenylmethyl cinchonidinium chloride 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester 、 (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳铵盐作为相转移有机催化剂对映选择性合成 α-甲基-α-氨基酸的便利条件

  摘要：

  2-萘甲醛醛亚胺丙氨酸叔丁酯的对映选择性α-烷基化是通过使用来自简单和未修饰的辛可尼丁和辛可宁生物碱的N-蒽甲基铵盐作为相转移有机催化剂进行的，得到(S)-和(R) -对映体富集的 α-甲基-α-氨基酸 (AMAA) 衍生物，产率为 71-98%，ee 为 79-96%。所采用的反应条件，即氢氧化铷为碱，甲苯/氯仿为溶剂，在 –20 °C 下，即使使用较低的催化剂负载（5 mol），也可以获得比以前使用其他金鸡纳生物碱衍生的铵盐获得的更高的对映选择性。 -%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700925

文献信息

• A New<i>N</i>-Spiro C₂-Symmetric Chiral Quaternary Ammonium Bromide Consisting of 4,6-Disubstituted Biphenyl Subunit as an Efficient Chiral Phase-Transfer Catalyst
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Yasushi Kubota

  DOI：10.1055/s-2003-41478

  日期：——

  A new N-spiro chiral quaternary ammonium bromide has been designed and assembled from optically active 4,6-disubstituted biphenyl subunits. Its utility as an efficient chiral phase-transfer catalyst has been clearly demonstrated by application to the highly enantioselective alkylation of tert-butyl glycinate benzophenone Schiff base.

  一种新的 N-螺手性季铵溴化物已被设计并由光学活性 4,6-二取代联苯亚单元组装而成。通过应用于甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱的高度对映选择性烷基化，已清楚地证明了其作为有效手性相转移催化剂的实用性。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。