3-苯基丙烷-1,1-二基二乙酸酯 | 85337-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙烷-1,1-二基二乙酸酯
• 英文名称: 3-phenyl-1,1-propanediol diacetate
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-3-phenylpropane；3-Phenylpropane-1,1-diyl diacetate；(1-acetyloxy-3-phenylpropyl) acetate
• CAS: 85337-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ANUYJDFOJDZIFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙烷-1,1-二基二乙酸酯 在 silica phosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅磷酸：一种高效且可回收的催化剂，用于无溶剂合成酰基醛及其在甲醇中的脱保护

  摘要：

  二氧化硅磷酸被用作一种高效、温和且可回收的固体催化剂，用于在无溶剂条件下从各种结构不同的醛和乙酸酐合成酰基。醛的酰化具有很强的化学选择性，没有酮被酰化，这为在酮存在下由醛合成酰基提供了一种方法。二氧化硅磷酸催化脱保护酰基醛为甲醇中的相应醛类也已开发出优异的产率。芳香醛酰基的脱保护优先于脂肪醛的脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910903398650
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙酸酐 在 silica phosphoric acid 作用下， 反应 0.58h， 以83%的产率得到3-苯基丙烷-1,1-二基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅磷酸：一种高效且可回收的催化剂，用于无溶剂合成酰基醛及其在甲醇中的脱保护

  摘要：

  二氧化硅磷酸被用作一种高效、温和且可回收的固体催化剂，用于在无溶剂条件下从各种结构不同的醛和乙酸酐合成酰基。醛的酰化具有很强的化学选择性，没有酮被酰化，这为在酮存在下由醛合成酰基提供了一种方法。二氧化硅磷酸催化脱保护酰基醛为甲醇中的相应醛类也已开发出优异的产率。芳香醛酰基的脱保护优先于脂肪醛的脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910903398650

文献信息

• Mild and Chemoselective Synthesis and Deprotection of Geminal Diacetates Catalyzed by Titanium(IV) Halides
  作者：Jae-Sang Ryu、Misuk Jung、Jieun Yoon、Hak Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1218849

  日期：2010.8

  A novel, mild, and chemoselective method was developed for the preparation of gem-diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of titanium(IV) fluoride (1-5 mol%) under solvent-free conditions at room temperature. The reaction showed a high chemoselectivity toward aldehydes in the presence of ketones. Moreover, titanium(IV) fluoride also catalyzed the deprotection of gem-diacetates

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化
• Copper(II) Tetrafluoroborate-Catalyzed Formation of Aldehyde-1,1-di­acetates<sup />
  作者：Asit K. Chakraborti、Ramasamy Thilagavathi、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2004-816000

  日期：——

  Aldehyde 1,1-diacetates are formed in excellent yields from aldehydes and acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature in short times in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate.

  醛的1,1-二乙酸酯在无溶剂条件下，以优异的产率在室温下短时间内，在催化量的铜(II)四氟硼酸水合物的存在下，由醛和乙酸酐形成。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
  作者：Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202101682

  日期：2021.4.26

  A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The

  通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物，其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯，可以实现顺序交叉偶联，并提出了两步 S N 1 型机理，并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明，例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
• Thallium(III) Chloride: A Mild and Efficient Catalyst for Acylation of Alcohols, Phenols and Thiols, and for Geminal Diacylation of Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Sung Kim、Santosh Kadam

  DOI：10.1055/s-0028-1083148

  日期：——

  simple and efficient catalyst for acylation of alcohols, phenols and thiols. It is also very effective for geminal diacylation of aldehydes. The acylation reaction using acetic anhydride proceeds in excellent yield in the presence of catalytic amounts ofthallium(III) chloride (1 mol%) at room temperature within relatively short reaction times (<20 min). Structurally diverse alcohols, phenols, thiols and

  ：氯化铊（III）是一种简单有效的醇、酚和硫醇酰化催化剂。它对醛的偕二酰化也非常有效。在室温下，在催化量的氯化铊 (III) (1 mol%) 存在下，使用乙酸酐的酰化反应在相对较短的反应时间 (<20 分钟) 内以优异的产率进行。结构多样的醇、酚、硫醇和醛在无溶剂条件下进行酰化。
• CARO'S ACID SUPPORTED ON SILICA GEL. PART VI. A MILD REAGENT FOR REGENERATION OF CARBONYL COMPOUNDS FROM ACETALS, KETALS, AND 1,1-DIACETATES
  作者：M. M. Lakouraj、M. Tajbakhsh、V. Khojasteh、M. H. Gholami

  DOI：10.1080/10426500490494750

  日期：2004.12.1

  Efficient conversion of acetals, ketals, and diacetates to carbonyl compounds is described using Caro's acid supported on silica gel. The deacetalization reactions are carried out in acetonitrile at room temperature. Reaction of diacetates is performed in refluxing dichloromethane, and their parent carbonyl compounds are obtained in good-to-excellent yields.

  使用负载在硅胶上的 Caro 酸描述了缩醛、缩酮和二乙酸酯向羰基化合物的有效转化。脱缩醛反应在室温下在乙腈中进行。双乙酸酯在回流二氯甲烷中反应，得到母体羰基化合物，产率从优到优。