2-Dimethoxymethylene-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester | 59696-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Dimethoxymethylene-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(dimethoxymethylidene)-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 59696-64-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WIJULPYMSVFHKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6,8-二甲氧基萘-1,4-二酮 、 2-Dimethoxymethylene-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 以 苯 为溶剂， 生成 1,6,8-trimethoxy-3-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ketene acetals. 8. Simple syntheses of the methyl ester-ethers of the anthraquinones endocrocin, ptilometric acid, and clavorubin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a019
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基乙烯 、 2-丁炔酸甲酯 生成 2-Dimethoxymethylene-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of ketene acetals. 8. Simple syntheses of the methyl ester-ethers of the anthraquinones endocrocin, ptilometric acid, and clavorubin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a019

文献信息

• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• Pigments of Fungi. XLVII. Cardinalic Acid, a New Anthraquinone Carboxylic Acid from the New Zealand Toadstool Dermocybe cardinalis and the Synthesis and X-Ray Crystal Structure of Methyl 1,7,8-Tri-O-methylcardinalate
  作者：Melvyn Gill、Peter M. Morgan、Jin Yu、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/c97154

  日期：——

  Cardinalic acid (1,7,8-trihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid) (4) and the known anthraquinone carboxylic acids endocrocin (1), dermolutein (2) and cinnalutein (3) have been isolated from the New Zealand toadstool Dermocybe cardinalis. Methyl 1,7,8-tri-O-methylcardinalate (5) has been prepared both by permethylation of the natural product (4) and from 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone by two consecutive regioselective Diels–Alder cycloaddition reactions. A single-crystal X-ray structure analysis of the ester (5) corroborates the structure of the natural product (4) and confirms the outcome of both cycloaddition reactions.

  贲亭酸 (1,7,8-三羟基-6-甲氧基-3-甲基-9,10-二氧代蒽-2-羧酸) (4) 以及已知的蒽醌羧酸内酯霉素 (1)、皮黄素 (2) 和木犀草素 (3) (2) 和 cinnalutein (3) 已从新西兰蟾蜍中分离出来。 Dermocybe cardinalis.甲基 1,7,8-三-O-甲基心皮苷酸（5）的制备方法包括 通过对天然产物（4）进行过甲基化，以及从 2,6-二氯-1,4-苯醌通过两个连续的区域选择性 Diels-Alder 环加成反应制得。单晶 X 射线结构 酯 (5) 的单晶 X 射线结构分析证实了天然产物 (4) 的结构，并确认了该反应的结果。 (4) 的结构，并证实了两个环化反应的结果。