6-chloro-8-iodo-9-methylpurine | 932731-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-8-iodo-9-methylpurine
• 英文别名: 6-chloro-8-iodo-9-methyl-9H-purine；9H-Purine, 6-chloro-8-iodo-9-methyl-
• CAS: 932731-59-4
• 化学式: C₆H₄ClIN₄
• 分子量: 294.482
• InChiKey: WPSMFQSTHPULFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  405.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8-iodo-9-methylpurine 在 咪唑 、 N-异丙基甲胺 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N⁶-{endo-2'-[endo-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)]norbornyl}-9-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁶-[endo-2′-(endo-5′-Hydroxy)norbornyl]-8-(N-methylisopropylamino)-9-methyladenine (WRC-0571): A Potent and Selective Adenosine A1 Receptor Antagonist

  摘要：

  一种新的多功能合成方法用于合成N6-[endo-2′-(endo-5′-羟基)诺尔林基]-8-(N-甲基异丙基氨基)-9-甲基腺苷（WRC-0571），这是一种对腺苷A1受体具有高度效能和选择性的拮抗剂。总体产率为14%。关键步骤涉及在-40°C下使用Luche试剂（NaBH4-CeCl3）对endo-2-(二苯基甲基氨基)诺尔丁-5-酮进行立体选择性还原，以生成endo-5-羟基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958939
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-chloro-8-iodo-9-methylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N⁶-[endo-2′-(endo-5′-Hydroxy)norbornyl]-8-(N-methylisopropylamino)-9-methyladenine (WRC-0571): A Potent and Selective Adenosine A1 Receptor Antagonist

  摘要：

  一种新的多功能合成方法用于合成N6-[endo-2′-(endo-5′-羟基)诺尔林基]-8-(N-甲基异丙基氨基)-9-甲基腺苷（WRC-0571），这是一种对腺苷A1受体具有高度效能和选择性的拮抗剂。总体产率为14%。关键步骤涉及在-40°C下使用Luche试剂（NaBH4-CeCl3）对endo-2-(二苯基甲基氨基)诺尔丁-5-酮进行立体选择性还原，以生成endo-5-羟基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958939

文献信息

• [EN] PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA<br/>[FR] INHIBITEURS PURIQUES DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA HUMAINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014075392A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了一种公式I的化合物，这些化合物是PI3K-δ抑制剂，因此可用于治疗PI3K-δ介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• PURINE INHIBITORS OF HUMAN PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE DELTA
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20160207926A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The instant invention provides compounds of formula I which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflamation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了I式化合物，它们是PI3K-delta抑制剂，因此可用于治疗PI3K-delta介导的疾病，如炎症、哮喘、COPD和癌症。
• Purine inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10544147B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供的式 (I) 化合物是 PI3K-delta 抑制剂，因此可用于治疗 PI3K-delta 介导的疾病，如炎症、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Projected Dose Optimization of Amino- and Hydroxypyrrolidine Purine PI3Kδ Immunomodulators
  作者：Joey L. Methot、Hua Zhou、Meredeth A. McGowan、Neville John Anthony、Matthew Christopher、Yudith Garcia、Abdelghani Achab、Kathryn Lipford、Benjamin Wesley Trotter、Michael D. Altman、Xavier Fradera、Charles A. Lesburg、Chaomin Li、Stephen Alves、Craig P. Chappell、Renu Jain、Ruban Mangado、Elaine Pinheiro、Sybill M. G. Williams、Peter Goldenblatt、Armetta Hill、Lynsey Shaffer、Dapeng Chen、Vincent Tong、Robbie L. McLeod、Hyun-Hee Lee、Hongshi Yu、Sanjiv Shah、Jason D. Katz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00237

  日期：2021.4.22
• Purine Inhibitors of Human Phosphatidylinositol 3-Kinase Delta
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20190119278A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The instant invention provides compounds of formula (I) which are PI3K-delta inhibitors, and as such are useful for the treatment of PI3K-delta-mediated diseases such as inflammation, asthma, COPD and cancer.