(-)-6α-acetoxy-1-acetoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizidine | 78175-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-6α-acetoxy-1-acetoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizidine
• CAS: 78175-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: PHFSTEYTSZEZDR-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+)-6α-hydroxy-1-phenylseleno-8β-pyrrolizidine-1-carboxylate 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-6α-acetoxy-1-acetoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  旋光性吡咯嗪核苷碱的合成

  摘要：

  丙炔酸乙酯的区域特异性1,3-偶极环加成到NO -diformyl衍生物（1）的天然（ - ） - 4-羟基大号-脯氨酸，随后通过立体定向氢化，得到乙基（+） - 6α羟基-β-pyrrolizidine- 1α-羧酸盐（4）。该酯的绝对构型的确认是通过将其转化为天然存在的8β-吡咯烷核苷碱（+）-异戊烯醇（6），（+）-松花碱（7）和（+）-苏必丁（8）。乙基（+）-（2 R）-的差向异构化后，完成了相应的8α-碱（-）-异戊烯醇（12），（-）-梯chel啶（13）和（-）-亚up啶（14）的合成。 2-羟基-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪-7-羧酸盐（3）。合成的所有六个天然碱基的光学纯度均> 80％。两个新的光学活性的吡咯烷类的碱（+） - 6α羟基1α羟甲基8β-双稠吡咯啶（15）和（ - ） - 6α乙酰氧基-1-乙酰氧基甲基-5,6,7,8-四氢- 3 ħ -还制备了吡咯嗪（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810000909