trans-S-(Benzoldiazo)phenylsulfon | 52897-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-S-(Benzoldiazo)phenylsulfon
• CAS: 52897-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: UXJZPCIHOLWTQX-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 苯胺 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.17h， 生成 trans-S-(Benzoldiazo)phenylsulfon
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用稳定的芳基重氮硅硫酸盐制备芳基偶氮芳基砜的快速、有效和方便的方法

  摘要：

  通过使用芳基重氮硅硫酸盐和芳烃亚磺酸钠，描述了一种有效、快速和直接的合成芳基偶氮芳基砜的方法。反应在室温温和条件下进行。使用廉价的材料、简单干净的后处理、较短的反应时间和良好的收率是该方法的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219811

文献信息

• Ligand Abstraction in the Reaction of Aryldiazonium Ions with some Iron Complexes Containing Coordinated Cysteine, Maleonitriledithiol, or Triarylphosphine
  作者：James A. Carroll、David R. Fisher、Geoffrey W. Rayner Canham、Derek Sutton

  DOI：10.1139/v74-274

  日期：1974.5.15

  The reactions of selected aryldiazonium tetrafluoroborates with Fe(CO)₃(PR₃)₂, [Fe(mnt)₂]⁻, [Fe(cystH)₂]²⁺, and [Fe(CO)₂(cyst)₂] (mnt = S₂C₂(CN)₂, cyst = SCH₂CH(NH₂)CO₂H ) result in abstraction of the ligand to yield arenediazophosphonium ions, S-(arenediazo)cysteine or the dinitrogen extrusion product ArS(CN)C=C(CN)SAr. Arylazo complexes of iron were not obtained. The products have been characterized and compounds related to S-(arenediazo)cysteine, namely S-(arenediazo)triphenylmethyl mercaptan and S-(arenediazo)sulfones, have been synthesized for a detailed comparison of their Raman spectra. Assignments of ν(N=N) are made on the basis of ¹⁵N- and ²H-substitution experiments. The possible involvement of nucleophilic sulfur as a site for the activation and or reduction of complexed dinitrogen in biological nitrogen fixation is proposed.

  选定的芳基重氮四氟硼酸盐与Fe(CO)₃(PR₃)₂、[Fe(mnt)₂]⁻、[Fe(cystH)₂]²⁺和[Fe(CO)₂(cyst)₂]（mnt = S₂C₂(CN)₂，cyst = SCH₂CH(NH₂)CO₂H）发生反应，从而使配体被提取，产生芳基重氮磷离子，S-(芳基重氮)半胱氨酸或二氮排出产物ArS(CN)C=C(CN)SAr。未获得铁的芳基偶氮络合物。这些产物已经得到表征，并已合成了与S-(芳基重氮)半胱氨酸相关的化合物，即S-(芳基重氮)三苯甲硫醇和S-(芳基重氮)磺酮，以便详细比较它们的拉曼光谱。基于¹⁵N-和²H-取代实验，对ν(N=N)的归属已作出。提出了亲核硫作为生物固氮中活化和/或还原络合二氮的可能参与。