2'-O-propargyl cytidine triphosphate | 1426306-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 2'-O-propargyl cytidine triphosphate
• CAS: 1426306-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₁₄P₃
• 分子量: 521.208
• InChiKey: BWDFCLXRLXAQAO-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  259.42
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-[(2-O-propargyl)-β-D-ribofuranosyl]-2H-pyrimidin-2-one 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 以20%的产率得到2'-O-propargyl cytidine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  合成2'- O-丙炔基核苷三磷酸用于酶促寡核苷酸的制备和以尼罗红为荧光探针对DNA的“点击”修饰

  摘要：

  带有与2'-氧连接的炔丙基的尿苷，腺苷，鸟苷和胞苷被有效地转化为相应的核苷三磷酸（pNTPs）。引物延伸实验表明，pUTP，pATP和pGTP可以成功地掺入所谓的9°N和Therminator DNA聚合酶的寡核苷酸中。最重要的是，作为酶法制备的寡核苷酸的单个2'-修饰的乙炔基可用于合成后标记。荧光尼罗红叠氮化物在“点击”型环加成反应后，通过PAGE分析代表性地表明了这一点。这些结果表明，作为寡核苷酸中最重要的修饰位点之一的2'-位置现在不仅可用于合成，而且可用于酶促寡核苷酸制备。

  DOI：

  10.1021/bc300624m