N,N-diethyl-5-(methylsulfanyl)-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amine | 1430418-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-diethyl-5-(methylsulfanyl)-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amine
• 英文别名: 1-(2-ethenoxyethyl)-N,N-diethyl-5-methylsulfanylpyrrol-2-amine
• CAS: 1430418-79-3
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂OS
• 分子量: 254.396
• InChiKey: VHVFRASMIPGCSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-5-(methylsulfanyl)-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到N,N-diethyl-5-(methylsulfanyl)-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  非常规反应物—炔丙胺、2-(乙烯氧基)乙基异硫氰酸酯和烷基化剂在碱性条件下自组装4,4'-连接二吡咯甲烷

  摘要：

  已发现由 2-(乙烯氧基)乙基异硫氰酸酯、叔炔丙胺和烷基化剂自组装成 4,4'-连接的二吡咯甲烷。合理的反应机理，其主要阶段已被实验证实，包括（1）炔丙胺的锂化（与正丁基锂）； (2) N- [2-(乙烯氧基)乙基]丁-2-酰亚氨基硫代锂的形成(单锂化的炔丙胺与异硫氰酸酯的加成产物)； (3)后者异构化为相应的烯基硫代亚胺酯(在t -BuOK/ t -BuOH体系作用下)； (4)低温(<15 id=4>N -(5-氨基-2-噻吩基) -N- [2-(乙烯氧基)乙基]酰胺；(5)碱诱导的C–O裂解N- [2-(乙烯氧基)乙基]基团的键和乙烯氧阴离子的去除导致乙醛；(6)乙醛与两个N- (5-氨基-2-噻吩基) -N- [2分子的相互作用-(乙烯基氧基)乙基]酰胺-阴离子，产生二噻吩甲烷N-阴离子中间体；(7)将后者再环化为二吡咯甲烷S-阴离子中间体，最终得到合成上具有挑战性的4,4'-二吡咯甲烷，产率为22-

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01732
• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N-diethyl-5-(methylsulfanyl)-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient One-Pot Synthesis of 5-Sulfanyl-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amines as Precursors of 1-Vinylpyrroles

  摘要：

  摘要：通过使用2-(vinyloxy)ethyl异硫氰酸酯和t-BuOK-DMSO对单体化的三级丙炔胺进行顺序处理，可以在所形成的吡咯环的1位引入高反应性的2-(vinyloxy)ethyl基团。通过这种方式，得到了一系列新的5-硫醇基-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-吡咯-2-胺，收率高达92%。在t-BuOK-DMSO体系的存在下（110-120℃，10-15分钟），后者消除乙烯醇，从而得到罕见的1-乙烯基吡咯化合物，即5-硫醇基-1-乙烯基-1H-吡咯-2-胺，这是通过已知方法无法获得的。

  DOI：

  10.1055/a-1820-6160

文献信息

• Mass spectra of new heterocycles: XII. Main fragmentation pathways of the molecular ions of 5-methylsulfanyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amines under electron impact and chemical ionization
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Sanzheeva

  DOI：10.1134/s1070428014010072

  日期：2014.1

  Fragmentation patterns of 5-methylsulfanyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amines under electron impact (70 eV) and chemical ionization (methane as reactant gas) were studied for the first time. The electron impact mass spectra of all the examined compounds contained a strong peak of molecular ion which decomposed along four pathways. Two pathways involved cleavage of the C-S bonds with elimination of methyl (major)

  首次研究了在电子轰击（70 eV）和化学电离作用下（甲烷作为反应气体）5-甲基硫烷基-1-乙烯基-1 H-吡咯-2-胺的裂解模式。所有检查的化合物的电子冲击质谱图均包含一个强烈的分子离子峰，该峰沿四个路径分解。两条途径涉及CS键的裂解，消除了甲基（主要）和MeS自由基（次要），另外两个途径是吡咯环的分解。化学电离质谱显示出强分子[ M + H] +和奇电子[ M + H-SMe] +离子峰。N，N-二甲基-5-甲基硫烷基-4-苯基-1-乙烯基-1在以甲烷为反应气体的化学电离下，H-吡咯-2-胺的特征在于分解为[ M -C 4 H 9 N] +作为唯一的碎片离子。
• Mass spectra of new heterocycles: XI. Fragmentation of 5-(methylsulfanyl)-1-[2-(vinyloxy)ethyl]-1H-pyrrol-2-amines under electron impact and chemical ionization
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Sanzheeva

  DOI：10.1134/s1070428013030123

  日期：2013.3

  decomposition of the [M - EtS]+ ion is determined by the structure of the amino group. The chemical ionization mass spectra displayed strong molecular and [M + H]+ ion peaks together with representative series of fragment ion peaks. Unlike electron impact, the main decomposition pathway under chemical ionization is elimination of methylsulfanyl radical from the [M + H]+ ion to give abundant [M + H —

  通过电子撞击（70 eV）和化学电离（甲烷作为反应气）生成的5-（甲基硫烷基）-1- [2-（乙烯基氧基）乙基] -1 H-吡咯-2-胺的分子离子的碎裂模式为第一次学习。所有检测到的化合物的电子碰撞质谱图均显示出丰富的分子离子，其随后的断裂遵循三个主要途径：消除EtS自由基，消除MeS基团中的甲基自由基以及CN和/或CC键的断裂，并伴随着重排过程。[ M -EtS] +离子的进一步分解取决于氨基的结构。化学电离质谱显示出强分子和[ M + H] +离子峰以及代表性的碎片离子峰系列。与电子撞击不同，化学电离作用下的主要分解途径是从[ M + H] +离子中消除甲硫基自由基，得到大量的[ M + H-MeS] +离子。