N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-hydroxy-5-iodophenyl)-L-alanine ethyl ester | 699536-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-hydroxy-5-iodophenyl)-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-3-(3-formyl-4-hydroxy-5-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 699536-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₂INO₆
• 分子量: 463.269
• InChiKey: PXNMVGMPOCRHJL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四甲基锡 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-hydroxy-5-iodophenyl)-L-alanine ethyl ester 在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.17h， 以94%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tyrosine derivatives for saframycin MX1 biosynthetic studies

  摘要：

  Saframycin MX1 and structural relatives are natural anticancer agents isolated from bacteria and marine invertebrates. For biosynthetic studies and to make a library of modified natural products, a series of tyrosine derivatives were synthesized in a concise manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.112
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-3-formyl-L-tyrosine ethyl ester 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(3-formyl-4-hydroxy-5-iodophenyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tyrosine derivatives for saframycin MX1 biosynthetic studies

  摘要：

  Saframycin MX1 and structural relatives are natural anticancer agents isolated from bacteria and marine invertebrates. For biosynthetic studies and to make a library of modified natural products, a series of tyrosine derivatives were synthesized in a concise manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.112