(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-(chloromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine | 872581-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-(chloromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 872581-16-3
• 化学式: C₃₇H₃₇ClN₂O₄
• 分子量: 609.165
• InChiKey: HNIJLFYIRBGZBO-PEDCNLCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-(chloromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 (5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-(phenoxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）取代的葡萄糖构型的四氢咪唑并吡啶的合成及其作为葡萄糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  所述葡糖-构型C（2） -取代的tetrahydroimidazopyridines 8 - 14制备并测试作为抑制剂β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌和从甜杏仁，和的α从啤酒酵母葡糖苷酶。所有新的咪唑并吡啶都是β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂和α-葡萄糖苷酶的微摩尔抑制剂。3-苯基丙基衍生物14被证明是Caldocellumβ-glucosidase（K i = 0.9 nm）时，比已知的2-苯乙基类似物仅稍弱7，和丙基衍生物13是甜杏仁的最强抑制剂β葡糖苷酶（ķ我 = 3.2 nm）时，再次略微弱于7。有抑制对的性质没有很强的依赖性C（2） -取代和已知的抑制强度之间没有明显的相关性甘露-型咪唑并吡啶2 - 6和葡糖-analogues 8 - 12。虽然最manno-咪唑并吡啶是竞争性抑制剂，葡萄糖类似物被证明是非竞争性的Caldocellumβ-葡萄糖苷酶抑制剂和甜杏仁β

  DOI：

  10.1002/hlca.200590199
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-(chloromethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）取代的葡萄糖构型的四氢咪唑并吡啶的合成及其作为葡萄糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  所述葡糖-构型C（2） -取代的tetrahydroimidazopyridines 8 - 14制备并测试作为抑制剂β从葡萄糖苷酶Caldocellum糖热厌氧杆菌和从甜杏仁，和的α从啤酒酵母葡糖苷酶。所有新的咪唑并吡啶都是β-葡萄糖苷酶的纳摩尔抑制剂和α-葡萄糖苷酶的微摩尔抑制剂。3-苯基丙基衍生物14被证明是Caldocellumβ-glucosidase（K i = 0.9 nm）时，比已知的2-苯乙基类似物仅稍弱7，和丙基衍生物13是甜杏仁的最强抑制剂β葡糖苷酶（ķ我 = 3.2 nm）时，再次略微弱于7。有抑制对的性质没有很强的依赖性C（2） -取代和已知的抑制强度之间没有明显的相关性甘露-型咪唑并吡啶2 - 6和葡糖-analogues 8 - 12。虽然最manno-咪唑并吡啶是竞争性抑制剂，葡萄糖类似物被证明是非竞争性的Caldocellumβ-葡萄糖苷酶抑制剂和甜杏仁β

  DOI：

  10.1002/hlca.200590199