N-(4-iodobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1377577-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-iodophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1377577-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂S
• 分子量: 387.241
• InChiKey: VLTLIRPQVMLHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium carbonate 、 2-萘酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用苯酚衍生物的卤键促进光诱导芳基卤化物的 C-X 硼酸化

  摘要：

  本研究通过使用 2-萘酚作为 XB 受体形成卤素键合 (XB) 络合物来研究芳基卤化物的光诱导 C-X 硼化反应。该方法具有化学选择性和广泛的官能团耐受性，并提供了获得相应硼酸酯的简明途径。机理研究表明，在芳基卤化物和萘酚之间形成 XB 络合物作为电子供体-受体络合物，通过光诱导电子转移提供芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00201
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N-(4-iodobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合并应变释放和铜催化：1,2-氧氮杂环丁烷与硼酸的选择性开环交叉偶联

  摘要：

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2cc00461e

文献信息

• Manganese-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides Using Alcohols
  作者：Benjamin G. Reed-Berendt、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00203

  日期：2019.3.15

  An efficient manganese-catalyzed N-alkylation of sulfonamides has been developed. This borrowing hydrogen approach employs a well-defined and bench-stable Mn(I) PNP pincer precatalyst, allowing benzylic and simple primary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A diverse range of aryl and alkyl sulfonamides undergoes mono-N-alkylation in excellent isolated yields (32 examples, 85% average

  已经开发了有效的锰催化的磺酰胺的N-烷基化。这种借用氢的方法使用了定义明确且稳定的Mn（I）PNP夹钳式预催化剂，从而允许将苄基和简单的伯脂肪族醇用作烷基化剂。各种范围的芳基和烷基磺酰胺均以优异的分离收率进行单N烷基化（32个实例，平均收率85％）。
• A highly efficient catalyst-free protocol for C–H bond activation: sulfamidation of alkyl aromatics and aldehydes
  作者：Arun Jyoti Borah、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c2cc31258a

  日期：——

  A catalyst-free protocol has been developed for amidation of alkyl aromatics and aldehydes using TsNBr(2)via a nitrene transfer process in the presence of a base in excellent yield within a short time. The reaction was found to be selective for secondary and tertiary benzylic C-H bonds and C-H bonds of aldehydic groups.

  已开发了一种无催化剂的方案，用于在短时间内通过TsNBr（2）在碱的存在下，在碱的存在下，通过T腈（Ns）转移过程，将烷基芳族化合物和醛酰胺化。发现该反应对仲和叔苄基CH键和醛基的CH键具有选择性。
• Metal-Free Benzylic C−H Amination via Electrochemically Generated Benzylaminosulfonium Ions
  作者：Ryutaro Hayashi、Akihiro Shimizu、Yetao Song、Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201604484

  日期：2017.1.1

  toluene derivatives in the presence of N‐tosyldiphenylsulfilimine gave the corresponding benzylaminosulfonium ions, which were treated with tetrabutylammonium iodide under non‐electrolytic conditions to give N‐tosylbenzylamines. The transformation serves as a metal‐ and chemical‐oxidant‐free method for benzylic C−H amination. Because of high oxidation potential of N‐tosyldiphenylsulfilimine the present

  在N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺的存在下对甲苯衍生物进行电化学氧化，得到相应的苄基氨基离子，将其在非电解条件下用碘化四丁基铵处理，得到N-甲苯磺酰基苄基胺。该转变可作为无金属和化学氧化剂的苄基CH氨基化方法。由于N-甲苯磺酰基二苯硫亚胺具有很高的氧化潜能，因此本方法可用于从功能化的甲苯衍生物合成各种苄胺。
• C–C Bond Activation of Cyclopropanes Enabled by Phosphine-Catalyzed <i>In Situ</i> Formation of High-Strain Methylenecycopropane Intermediate
  作者：Kui Liu、Gang Wang、Zhe-Wen Zhang、Yu-Yang Shi、Zhi-Shi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02201

  日期：2022.9.16