N-(2-ethynylphenyl)-N-(prop-1-enyl)acetamide | 681427-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)-N-(prop-1-enyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-ethynylphenyl)-N-(1-propenyl)acetamide；N-(2-ethynylphenyl)-N-[(E)-prop-1-enyl]acetamide
• CAS: 681427-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DVGLRXAPSVOXPM-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)-N-(prop-1-enyl)acetamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到4-acetyl-2,3-dihydro-3-methyl-1H-cyclopenta[b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Syntheses of indoles and quinolines based upon the Pauson-Khand reaction is described. The starting materials are an aromatic ethynylenamine and ethynylallylamine, which are obtained via Sonogashira coupling. Also. an aromatic ynamine is used for an attempt to synthesize indole.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85:9<2856::aid-hlca2856>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯乙烯 、 三乙胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(2-ethynylphenyl)-N-(prop-1-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Syntheses of indoles and quinolines based upon the Pauson-Khand reaction is described. The starting materials are an aromatic ethynylenamine and ethynylallylamine, which are obtained via Sonogashira coupling. Also. an aromatic ynamine is used for an attempt to synthesize indole.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85:9<2856::aid-hlca2856>3.0.co;2-5

文献信息

• Tandem Enyne Metathesis-Diels−Alder Reaction for Construction of Natural Product Frameworks
  作者：Marta Rosillo、Gema Domínguez、Luis Casarrubios、Ulises Amador、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0356311

  日期：2004.3.1

  Enynes connected through aromatic rings are used as substrates for metathesis reactions. The reactivity of three ruthenium carbene complexes is compared. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels−Alder process. Some domino RCM-Diels−Alder reactions are performed, suggesting a possible beneficial effect of the ruthenium catalyst in the cycloaddition process

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。