1-(5-fluoro-2-methoxybenzyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid | 1615714-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-methoxybenzyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(5-fluoro-2-methoxyphenyl)methyl]-7-methylpyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1615714-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 314.316
• InChiKey: FQLZGIYIVAQLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-methoxybenzyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid 、 环丙基甲胺 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以24%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-1-(5-fluoro-2-methoxybenzyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE COMPOUNDS, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING THE SAME

  摘要：

  该发明提供了式（I）的化合物以及用于治疗结核分枝杆菌感染或肺结核，或者用于抑制DprE1的方法。

  公开号：

  US20150025087A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-5-氮杂吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.42h， 生成 1-(5-fluoro-2-methoxybenzyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents

  摘要：

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm500571f

文献信息

• Azaindole compounds, synthesis thereof, and methods of using the same
  申请人：Global Alliance for TB Drug Development

  公开号：US09163020B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The invention provides compounds of formula (I) and methods of treating a Mycobacterium infection or tuberculosis, or inhibiting DprE1 with the same.

  本发明提供了式(I)的化合物以及用于治疗分枝杆菌感染或结核病，或抑制DprE1的方法。
• US9163020B2
  申请人：——

  公开号：US9163020B2

  公开（公告）日：2015-10-20