N,N-dimethyl{1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-pyrrolo[3,2,1-hi]indol-2-yl}glyoxylamide | 1138241-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl{1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-pyrrolo[3,2,1-hi]indol-2-yl}glyoxylamide
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)-8,10-dimethoxy-4-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,5,7(11),8-pentaen-3-yl]-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1138241-94-7
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 455.308
• InChiKey: CAAQOOMHSLWBNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl{1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-pyrrolo[3,2,1-hi]indol-2-yl}glyoxylamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到N,N-dimethyl 2-{1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-pyrrolo[3,2,1-hi]indol-2-yl}-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的一些反应

  摘要：

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  、 二甲胺 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N-dimethyl{1-(4'-bromophenyl)-6,8-dimethoxy-pyrrolo[3,2,1-hi]indol-2-yl}glyoxylamide
  参考文献：
  名称：

  6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的一些反应

  摘要：

  将两种6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚羧酸酯水解并脱羧。在对其亲电子取代的研究中，使用Vilsmeier试剂将一些吡咯并吲哚甲酰化，并用草酰氯酰化，然后用二甲胺淬灭，得到乙醛酰胺。亲电子取代发生在C2或C4位置（氮原子的α）而不是C1或C5位置（氮原子的β）。甲酰基和酰基产物中的四种被还原为相应的甲醇衍生物。这些化合物在用多种酸处理时会发生反应，但无法从复杂的混合物中分离出纯净的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.011