3-苯基异丝氨酸 | 6049-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-苯基异丝氨酸
• 英文名称: β-Phenyl-isoserin
• 英文别名: 3-azaniumyl-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 6049-55-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: RZARFIRJROUVLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-280℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazol-4-one 、 3-苯基异丝氨酸 反应 5.5h， 以54%的产率得到(7R,8R)-7-hydroxy-2,3-dimethyl-8-phenyl-5,7,8,9-tetrahydro-3H,4H-imidazo[4,5-h]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC BENZIMIDAZOLES
  [FR] BENZIMIDAZOLES TRICYCLIQUES SUBSTITUES

  摘要：

  该发明涉及式（1）中的取代三环苯并咪唑化合物，其中取代基和符号具有描述中所示的含义。这些化合物具有抑制胃酸分泌和优异的胃肠保护作用特性。

  公开号：

  WO2006037748A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzenepropanoic acid, a-(acetyloxy)-b-nitro-, methyl ester 生成 3-苯基异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的合成反应。十一。β-氨基-α-羟基羧酸和γ-氨基羧酸的合成

  摘要：

  一些硝基烷烃、2-硝基丙烷、2-硝基丁烷、1-硝基丙烷和苯基硝基甲烷与溴乙酸甲酯在偶极非质子溶剂中的 O-烷基化产生 α-羟基-β-硝基羧酸盐，后者转化为 β-氨基-α-羟基羧酸。几种γ-氨基羧酸由相应的γ-硝基羧酸酯合成，这些γ-硝基羧酸酯是通过硝基烷烃与β-溴丙酸甲酯的C-烷基化获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3181

文献信息

• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Transacylases of the paclitaxel biosynthetic pathway
  申请人：Washington State University Research Foundation

  公开号：US20030108891A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Transacylase enzymes and the use of such enzymes to produce paclitaxel and related taxoids, as well as intermediates in the paclitaxel biosynthetic pathway, are disclosed. Also disclosed are nucleic acid sequences encoding such transacylase enzymes such as (but without limitation) C-13 phenylpropanoid side chain-CoA acyltransferase and benzoyl-CoA:3′-N-debenzoyl-2′-deoxytaxol N-benzoyltransferase.

  揭示了转酰化酶酶及其用于生产紫杉醇及相关紫杉类化合物的用途，以及紫杉醇生物合成途径中的中间产物。还揭示了编码这些转酰化酶酶的核酸序列，如C-13苯丙烷基侧链-CoA酰基转移酶和苯甲酰-CoA:3'-N-去苯甲酰-2'-去氧紫杉醇N-苯甲酰转移酶（但不限于这些）。
• Highly homogeneous molecular markers for electrophoresis
  申请人：Invitrogen Corporation

  公开号：US20040014082A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to marker molecules for identifying physical properties of molecular species separated by the use of electrophoretic systems. The invention further relates to methods for preparing and using marker molecules.

  这项发明涉及用于识别电泳系统分离的分子物种的物理性质的标记分子。该发明还涉及制备和使用标记分子的方法。
• The<i>N</i>-Hydroxymethyl Group as a Traceless Activating Group for the CAL-B-Catalysed Ring Cleavage of β-Lactams: A Type of Two-Step Cascade Reaction
  作者：Enikő Forró、Zsolt Galla、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201600234

  日期：2016.5

  An efficient enzymatic two-step cascade procedure has been devised for rapid access to diverse amino acids from N-hydroxymethyl-β-lactams; representative amino acids include the antifungal agent cispentacin, intermediates for the taxol side-chain, and assorted cathepsin inhibitors. When CAL-B-catalysed hydrolyses of racemic N-hydroxymethyl-β-lactams were performed with H2O (0.5 equiv.) in iPr2O at

  已经设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于从 N-羟甲基-β-内酰胺中快速获取不同的氨基酸；代表性氨基酸包括抗真菌剂顺喷他星、紫杉醇侧链的中间体和各种组织蛋白酶抑制剂。当 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解在 iPr2O 中在 60°C 下用 H2O（0.5 当量）进行时，相对较快（与未活化的对应物相比）和对映选择性（E > 200）环发生裂解反应。随着开环氨基酸的形成，羟甲基作为一种无痕的活化基团，经历了自发的原位降解。因此，形成了所需的 β-氨基酸和未反应的 N-羟甲基-β-内酰胺对映体 (ee > 95 %)。由甲醛释放引起的聚合物的形成，通过添加苄胺作为捕获剂成功地限制了酶促反应。设计了一种有效的酶促两步级联程序，用于 CAL-B 催化的外消旋 N-羟甲基-β-内酰胺水解。确定了羟甲基作为无痕激活基团 (E > 200)、提供所需 β-氨基酸以及未反应的起始内酰胺对映体