2-(2,4-difluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine | 1435909-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4,6-Difluorophenyl)-4-mesitylpyridine
• CAS: 1435909-79-7
• 化学式: C₂₀H₁₇F₂N
• 分子量: 309.358
• InChiKey: FVOAEQSEBOAIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-difluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-(2,4-difluoro-3-iodophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  磺酰基取代的杂环金属环铱（III）配合物作为可溶液加工的磷光有机发光二极管的蓝色发射体。

  摘要：

  据报道，合成了一系列发蓝光的杂铱铱配合物，这些配合物具有苯基吡啶（ppy）配体，该配体被苯环上的磺酰基，氟和/或甲氧基取代基取代，并带有吡啶甲酸（pic）辅助配体。一些衍生物还被ppy的吡啶基环上的均三甲苯基取代基取代，以增加溶解度。通过水将水置换成ppy配体之一上的氟取代基，然后将其N 2 O螯合成铱，从而获得了两个ppy和一个2-（2'-氧苯基）吡啶基（oppy）辅助配体的类似物。报道了七个配合物的X射线晶体结构。配合物的光物理和电化学性质得到密度泛函理论（DFT）和时间相关DFT计算的支持。使用在ITO / PEDOT：PSS / PVK：OXD-7（35％ ）：Ir配合物（15％）/ TPBi / LiF / Al。磺酰基取代基的加入使电致发光蓝移了约3倍。12 nm为λ在直接可比的设备中，具有CIE x，y坐标的最大EL 463 nm （0.19，0.29）与基准复合物FIrpic（λmax

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01179
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-4-(2,4,6-trimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cyclometalated Ir(III) Complexes for High-Efficiency Solution-Processable Blue PhOLEDs

  摘要：

  This article reports the systematic functionalization of FIrpic (1) with solubilizing alkyl groups (complexes 2-4) or mesityl groups (complexes 5 and 6). Complex 5 is shown to offer significant advantages over FIrpic (1) in terms of performance of sky-blue polymer-based phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs) with a solution-processed emitting layer (lambda(EL)(max) 477 nm for 5). Devices with 5 doped into poly(vinylcarbazole) (PVK):OXD-7 gave a maximum luminous efficiency of 19.1 cd A(-1) at a brightness of 5455 cd m(2) with EQE 8.7%. Optimized multilayer deviceswith additional TPBi and LiF layers gave 23.7 cd A(-1) and EQE 10.4%. These data compare favorably with leading literature values for sky-blue polymer-based PhOLEDs. The enhanced performance of 5 is ascribed to three main reasons: (i) reduced concentration quenching of 5, (ii) the higher radiative yield of 5; and (iii) improved solubility of 5 in organic solvents. Complex 5 should find widespread use as a soluble blue phosphor for displays and lighting applications using solution processing techniques.

  DOI：

  10.1021/cm4010773

文献信息

• Solubilised bright blue-emitting iridium complexes for solution processed OLEDs
  作者：Adam F. Henwood、Ashu K. Bansal、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Ifor D. W. Samuel、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c6tc00151c

  日期：——

  Combining a sterically bulky, electron-deficient cyclometalating C^∧N ligands with an electron rich, highly rigidified N^∧N ligand gives an iridium complex, that achieves extraordinarily bright blue emission (Φ_PL = 90%; λ_max = 459 nm in MeCN) for a cationic iridium complex.

  将一个空间位阻大、电子亏缺的环金属配体C^N与一个富电子、高度刚性化的N^N配体结合在一起，得到了一种铱配合物，其在MeCN中实现了非常明亮的蓝色发射（Φ_PL = 90%；λ_max = 459 nm），这对于阳离子铱配合物来说是异常的。
• Homochiral Emissive Λ₈- and Δ₈-[Ir₈Pd₄]¹⁶⁺Supramolecular Cages
  作者：Diego Rota Martir、Daniel Escudero、Denis Jacquemin、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Herbert A. Fruchtl、Stuart L. Warriner、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1002/chem.201703273

  日期：2017.10.12

  construction of discrete and well-defined polyhedral nanostructures resembling the spherical shape of large biological systems. In recent years, numerous Archimedean-shaped coordination cages have been reported based on the assembly of bent monodentate organic ligands containing two or more distal pyridyl rings and square-planar PdII ions. The formation of photoactive PdII metallamacrocycles and cages, however

  合成自组装是一种强大的技术，用于自下而上构建离散且明确的多面体纳米结构，类似于大型生物系统的球形形状。近年来，基于包含两个或多个远端吡啶环和方形平面PdII离子的弯曲单齿有机配体的组装，已经报道了许多阿基米德形配位笼。然而，光活性 PdII 金属大环和笼的形成仍然很少。在这里，我们报道了 [Ir8 Pd4 ]16+ 形式的发射性和同手性超分子笼的第一个例子。这些笼提供了适当大小的空腔来容纳大的客体分子。重要的是，在发蓝光的 NBu4 [Ir(dFppy)2 (CN)2 ] 客体和发红光的 Δ8 -[Ir8 Pd4 ]16+ 笼之间观察到封装和能量转移。
• Exploring the self-assembly and energy transfer of dynamic supramolecular iridium-porphyrin systems
  作者：Diego Rota Martir、Gordon J. Hedley、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Daniel Escudero、Denis Jacquemin、Tamara Kosikova、Douglas Philp、Daniel M. Dawson、Sharon E. Ashbrook、Ifor D. W. Samuel、Eli Zysman-Colman

  DOI：10.1039/c6dt02619b

  日期：——

  present the first examples of dynamic supramolecular systems composed of cyclometalated Ir(III) complexes of the form of [Ir(C^N)2(N^N)]PF6 (where C^N is mesppy = 2-phenyl-4-mesitylpyridinato and dFmesppy = 2-(4,6-difluorophenyl)-4-mesitylpyridinato and N^N is 4,4′:2′,2′′:4′′,4′′′-quaterpyridine, qpy) and zinc tetraphenylporphyrin (ZnTPP), assembled through non-covalent interactions between the distal

  我们展示了由[Ir(C^N) 2 (N^N)]PF 6形式的环金属化 Ir( III ) 配合物组成的动态超分子系统的第一个例子（其中 C^N 是 mesppy = 2-phenyl-4 -mesitylpyridinato and dFmesppy = 2-(4,6-difluorophenyl)-4-mesitylpyridinato and N^N is 4,4':2',2'':4'',4'''-quaterpyridine, qpy) 和锌四苯基卟啉 (ZnTPP)，通过位于铱络合物上的 qpy 配体的远端吡啶部分与 ZnTPP 的锌之间的非共价相互作用组装。这些组件已通过一系列分析技术（1 H NMR 滴定实验、2D COZY 和 HETCOR NMR 光谱以及低温1H NMR光谱）和晶体结构已通过X射线衍射阐明。组件的光电特性以及铱和卟啉发色团单元之间的电子相互作用已经通过详细
• 一种蓝光铱配合物及其制备方法与应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN110105401A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种蓝光铱配合物及其制备方法和应用，该蓝光铱配合物由主配体二氟苯基吡啶衍生物与辅助配体2‑吡啶甲酸配位组成，结构通式如式I所示：其中，Ar选自以下结构中的一种：其中，R为C1‑C20的直链或支链的烷基或烷氧基。本发明材料制备过程简单、产品容易提纯分离且产率和纯度高。该类材料溶解性好，可用于溶液法制备高效的有机发光二极管(OLED)，可以获得高发光效率，并且在OLED器件中表现出良好的热稳定性、成膜稳定性，使其在有机电致发光方面具有潜在的应用价值。
• LUMINESCENT COMPLEXES AND DISPLAY DEVICES
  申请人：University Court of the University of St. Andrews

  公开号：US20160141523A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Cationic iridium III complexes including a ligand according to formula I are provided. The linking group Z is a hydrocarbylene linking group comprising at least two carbon atoms in a chain. Ligands according to formula I have increased rigidity about the central bond linking the two five membered rings by virtue of the linking group Z, when compared to previous biimidazole related ligands. Increased photoluminescence quantum yield may been obtained in cationic iridium III complexes provided with these ligands.

  本发明提供了包括符合公式I的配体的阳离子铱III配合物。连接基团Z是一个含有至少两个碳原子的碳氢链连接基团。与以前的双咪唑相关配体相比，符合公式I的配体由于连接基团Z而具有中心键连接两个五元环的增加刚度。使用这些配体提供的阳离子铱III配合物可以获得增加的光致发光量子产率。