4-(benzhydrylamino)benzonitrile | 274258-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzhydrylamino)benzonitrile
• CAS: 274258-85-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: UEWQPOODAUQNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzhydrylamino)benzonitrile 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？C键断裂和C ？N键形成

  摘要：

  铁催化的CC键裂解产生了一种形成CN键的新方法。苯胺和磺酰胺与2-取代的1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮平稳反应，得到N-烷基化产物，其中1,3-二羰基在铁催化剂存在下充当离去基团。可逆的CC键断裂起着驱动力的作用，从而提供了热力学稳定的产物。该方法是对以前形成CN键的方法的补充。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200324
• 作为产物：
  描述：

  4-((diphenylmethylene)amino)benzonitrile 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)bis(2-phenylpyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到4-(benzhydrylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速连续流光氧化还原催化芳基亚胺的化学选择性和可规模化转移氢化

  摘要：

  在竞争性可还原基团存在下，二芳基亚胺的化学选择性还原是通过连续流可见光光氧化还原催化精确控制反应和照射时间来实现的。该方法能够在卤化物、酯、酮和氰基等敏感官能团存在下对二芳基亚胺进行温和有效的转移氢化。该流程方案高效、快速（9 分钟内转化率>98%），并且易于扩展以提供数克数量的高纯度胺产品。

  DOI：

  10.2533/chimia.2019.823

文献信息

• Silver-Catalyzed N–H Functionalization of Aryl/Aryl Diazoalkanes with Anilines
  作者：Feifei He、Claire Empel、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02289

  日期：2021.9.3

  Herein, we report on the N–H functionalization reaction of primary and secondary anilines with diaryldiazoalkanes using simple AgPF6 as catalyst. We demonstrated broad applicability in the reaction of diaryldiazoalkanes with different anilines (31 examples, up to 97% yield). Furthermore, we propose a possible reaction mechanism for the N–H functionalization.

  在此，我们报告了使用简单的 AgPF 6作为催化剂的伯和仲苯胺与二芳基重氮烷烃的 N-H 官能化反应。我们证明了二芳基重氮烷烃与不同苯胺反应的广泛适用性（31 个例子，产率高达 97%）。此外，我们提出了 N-H 官能化的可能反应机制。
• Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03565

  日期：2018.2.16

  imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy,

  描述了用于间歇和连续流动的亚胺化学选择性转移氢化的可见光光催化方法。该反应利用Et 3 N作为氢源和单电子供体，从而能够选择性还原衍生自含有其他可还原官能团（包括腈，卤化物，酯和酮）的二芳基酮亚胺的亚胺。Et 3 N的双重作用已通过荧光猝灭测量，瞬态吸收光谱和氘标记研究得到了证实。连续流处理有助于直接扩大反应规模。
• Redox-Neutral Cross-Coupling Amination with Weak <i>N-</i>Nucleophiles: Arylation of Anilines, Sulfonamides, Sulfoximines, Carbamates, and Imines via Nickelaelectrocatalysis
  作者：Chen Zhu、Ajit Prabhakar Kale、Huifeng Yue、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacsau.1c00148

  日期：2021.7.26

  A nickel-catalyzed cross-coupling amination with weak nitrogen nucleophiles is described. Aryl halides as well as aryl tosylates can be efficiently coupled with a series of weak N-nucleophiles, including anilines, sulfonamides, sulfoximines, carbamates, and imines via concerted paired electrolysis. Notably, electron-deficient anilines and sulfonamides are also suitable substrates. Interestingly, when

  描述了镍催化交叉偶联胺化与弱氮亲核试剂。芳基卤化物和芳基甲苯磺酸酯可以通过协同配对电解与一系列弱N-亲核试剂有效偶联，包括苯胺、磺酰胺、亚砜亚胺、氨基甲酸酯和亚胺。值得注意的是，缺电子苯胺和磺酰胺也是合适的底物。有趣的是，当二苯甲酮亚胺用于芳基化时，可以通过碱基开关来解决形成胺和亚胺产物的产物选择性。此外，交流模式也可以成功应用。DFT 计算支持简化的还原消除途径。
• Correction to Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow
  作者：Dean J. van As、Timothy U. Connell、Martin Brzozowski、Andrew D. Scully、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02023

  日期：2018.7.20