(2S,3S,11bR)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-ethanol | 109009-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3S,11bR)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-ethanol
• CAS: 109009-04-3
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: RNBPDSBNURWRGW-TXTKFYIRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,11bR)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(+)-ankorine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,11bR)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,11bR)-8-benzyloxy-3-ethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzoquinolizine-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669