5-cyano-3,6-dimethyl-1-phenyluracil | 36980-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-cyano-3,6-dimethyl-1-phenyluracil
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2,6-dioxo-3-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 36980-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: YVUSJFLTTLFINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-3,6-dimethyl-1-phenyluracil 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-anilino-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hirota, Kosaku; Abe, Yoshio; Asao, Tetsuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 985 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel reaction of uracil derivatives possessing electron-withdrawing groups at the 5-position with amines: exchange reaction between the N1-portion of uracils and amines
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Hironao Sajiki、Yoshifumi Maki、Motoi Yogo

  DOI：10.1039/p19900000367

  日期：——

  The reaction of 1,3-disubstituted uracils possessing an electron-withdrawing group such as nitro, carbamoyl, and cyano at the 5-position with primary amines resulted in the exchange of the N1-portion of the uracil ring with the amine moiety. The exchange reactions were influenced by the nature of substituents at the 5- and N1-position. The reaction sequence is explained in terms of addition, ring-opening

  具有在5-位的吸电子基团例如硝基，氨基甲酰基和氰基的1，3-二取代的尿嘧啶与伯胺的反应导致尿嘧啶环的N 1部分与胺部分交换。交换反应受5-和N 1-位上取代基的性质影响。用加成，开环和闭环的方式解释反应顺序。
• Pyrimidines. part LIIX. The Dimroth Rearrangement of 6-Aminouracil Derivatives.
  作者：Kosaku HIROTA、Pei-Zhou NI、Akiyuki SUZUKI、Hideki TAKASU、Yukio KITADE、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2839

  日期：——

  The reaction of 6-amino-5-formyl (or acetyl) uracils (4) possessing a phenyl group at the 1-position with caustic alkali resulted in Dimroth rearrangement to give 6-anilino-5-formyl (or acetyl) uracils (5). This is the first example of Dimroth rearrangement observed in the uracil ring system. The presence of both the N1-phenyl group and the 5-formyl (or acetyl) group on the uracil ring is requisite for the occurrence of the rearrangement.

  6-氨基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（4）在1位上带有苯基，与苛性碱反应，发生迪姆罗特重排，生成6-苯胺基-5-甲酰基（或乙酰基）尿嘧啶（5）。这是迪姆罗特重排首次在尿嘧啶环系中观察到的实例。尿嘧啶环上同时存在N1-苯基和5-甲酰基（或乙酰基）基团是发生重排的必要条件。
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;SAJIKI, HIRONAO;MAKI, YOSHIFUMI;YOGO, MOTOI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 367-373
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、SAJIKI, HIRONAO、MAKI, YOSHIFUMI、YOGO, MOTOI

  DOI：——

  日期：——