YSE028 | 1290029-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: YSE028
• 英文别名: [2-(hydroxymethyl)-5-oxo-4-propan-2-ylideneoxolan-2-yl]methyl 2-propylpentanoate
• CAS: 1290029-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅
• 分子量: 312.406
• InChiKey: CXBKZNDPRFNZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((benzyloxy)methyl)-5-oxo-4-(propan-2-ylidene)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 2-propylpentanoate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到YSE028
  参考文献：
  名称：

  具有HIV-1潜伏期逆转活性的DAG-内酯衍生物的合成和评价

  摘要：

  潜伏感染 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 的细胞会阻止 HIV-1 感染者获得传染病的治愈方法。蛋白激酶 C (PKC) 激活剂和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂等潜伏期逆转剂 (LRA) 可以重新激活潜伏感染 HIV-1 的细胞。然而，几项仅基于 HDAC 抑制剂治疗的试验未能减少潜在 HIV-1 病毒库的数量。在此，我们重点关注二酰基甘油 (DAG)-内酯衍生物 YSE028 ( 1 )，它是一种 PKC 激活剂，具有潜伏期逆转活性且无明显细胞毒性。 YSE028 ( 1 ) 的 Caspase-3 激活导致细胞凋亡，特别是在 HIV-1 潜伏感染细胞中。 YSE028 ( 1 ) 的构效关系研究已经产生了几种有用的衍生物。其中，化合物2在重新激活潜伏感染HIV-1的细胞方面比YSE028( 1 )强大约十倍。 DAG-内酯衍生物的活性与 PKC 的结合亲和力以及对酯酶介导的水解的稳定性相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115449

文献信息

• Synthetic Caged DAG-lactones for Photochemically Controlled Activation of Protein Kinase C
  作者：Wataru Nomura、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Yuki Serizawa、Nancy E. Lewin、Peter M. Blumberg、Toshiaki Furuta、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1002/cbic.201000670

  日期：2011.3.7

  Switching on kinases: Synthetic caged DAG‐lactones have been developed and showed decreases of two orders of magnitude, relative to the corresponding parent compounds, in their binding affinities towards PKC. The caged compounds had no effect on the translocation of PKC until after photoactivation. This approach is a potentially powerful tool for probing the PKC signaling cascade.

  激活激酶：合成的笼状 DAG 内酯已被开发出来，并且相对于相应的母体化合物，其对 PKC 的结合亲和力显示出两个数量级的降低。笼状化合物直到光激活后才对 PKC 的易位产生影响。这种方法是探测 PKC 信号级联的潜在强大工具。