tert-butyl(6S,7S)-7-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxy-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate | 129086-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl(6S,7S)-7-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxy-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (6S,7S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-hydroxy-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
• CAS: 129086-27-7
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₇SSi
• 分子量: 548.733
• InChiKey: UOIHRZZHIDRCGU-KYBRXZSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(6S,7S)-7-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxy-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate 在 吡啶 、 四碘化二磷 作用下， 反应 1.0h， 以53%的产率得到tert-butyl(6S,7S)-7-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 potassium tert-butylate 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-butyl(6S,7S)-7-phthalimido-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-hydroxy-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo<4.2.0>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体合成的通用2-isophephem synthon

  摘要：

  对映异构体合成子的对映选择性合成是通过组装3个结构单元来进行的。邻苯二甲酰亚胺基乙酰氯与手性亚胺环加成后，β-内酰胺核的非对映异构体过量为80％（de）。噻嗪环的修饰是使用高度官能化的环氧酯和P 2 I 4介导的水消除进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81967-0

文献信息

• ASZODI, JOZSEF;BONNET, ALAIN;TEUTSCH, GEORGES, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1579-1586
  作者：ASZODI, JOZSEF、BONNET, ALAIN、TEUTSCH, GEORGES

  DOI：——

  日期：——