2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-methylphenyl)ethanol | 379-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluor-2,2-di-p-tolyl-ethanol；2,2,2-trifluoro-1,1-di-p-tolyl-ethanol；2,2,2-Trifluor-1,1-di-p-tolyl-aethanol
• CAS: 379-20-4
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O
• 分子量: 280.29
• InChiKey: AEJQJQLDAUHRDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-methylphenyl)ethanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 1-[1-bromo-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylphenyl)ethyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二苯基-2,2,2-三氟乙基体系的溶剂分解中取代基效应的构象依赖性

  摘要：

  根据Yukawa–Tsuno方程分析了取代基对1-X-苯基-1-Y-苯基-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐溶剂化的影响。对于对称双取代的X = Y子系列的溶剂分解，获得了极好的线性相关性。然而，在具有固定Y子集的一系列变化X的溶剂化中，发现取代基效应产生明显的凹Y-T相关性。Y-T相关性的ρ值随固定的Y取代基而显着变化。随着各个子集的固定Y取代基变得更多的供电子，ρ值存在线性下降的质性趋势。取代基效应的非线性归因于取代基诱导的过渡态构象变化，可以通过计算中间碳阳离子的优选构象来模拟。应用分子轨道优化方法确定衍生自标题系统的α，α-二芳基碳鎓离子的优选构象。对称的碳正离子X = Y具有较好的螺旋桨形状构型，其扭转角相差14°（E构型），而在X≠Y的不对称体系中，两个芳基环在优选构型（ PT构型）中扭曲的程度更大（> 30°）。对称子系列的线性相关性实质上是过渡态E构象的结果。在非对称情况下，取

  DOI：

  10.1002/poc.489
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 三氟甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17 %的产率得到2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  CF3H/LiHMDS 的亲核三氟甲基化：探讨 LiCF3 物质的亲核反应性

  摘要：

  自 Haszeldine 于 1949 年尝试制备 LiCF 3以来，涉及三氟甲基锂 (LiCF 3 ) 的亲核三氟甲基化一直是一个悬而未决的问题。事实上，自 2010 年以来，LiCF 3已被用于亲电二氟亚甲基转移过程（通过消除氟离子）。在此，我们证明通过使用极性溶剂如二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）作为锂螯合剂，氟仿（HCF 3 ）与六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）的原位去质子化可以产生足够持久的驯化的LiCF 3物质发生亲核三氟甲基化反应。用几种亲电子试剂（包括芳基磺酰氟、二芳基酮和氯硅烷）探测了LiCF 3物质的亲核反应性。该方法的合成实用性通过高效合成高价值的三氟酮得到了证明，否则这些三氟酮很难使用钾或钠碱从 HCF 3合成。这项工作不仅展示了利用三氟甲烷（一种具有高全球变暖潜力的工业废物）作为三氟甲基化试剂的新方案，而且还为利用瞬态 LiCF 3物质的亲核反应性提供了有趣的见解。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2289-7

文献信息

• Flow trifluoromethylation of carbonyl compounds by Ruppert–Prakash reagent and its application for pharmaceuticals, efavirenz and HSD-016
  作者：Satoshi Okusu、Kazuki Hirano、Yoshimasa Yasuda、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c6ra19790f

  日期：——

  The Ruppert–Prakash reagent is the most powerful and well-documented reagent for trifluoromethylation. Despite its versatility, no general method exists for its use in a flow system. Here we report the first flow trifluoromethylation of carbonyl compounds and its utility for drug synthesis of efavirenz and HSD-016, including preliminary results of enantioselective variants.

  鲁伯特-普拉卡什（Ruppert-Prakash）试剂是用于三氟甲基化的功能最强大且文献充分的试剂。尽管它具有通用性，但在流动系统中没有通用的方法可以使用。在这里，我们报告了羰基化合物的第一个三氟甲基化流动及其在依非韦伦和HSD-016的药物合成中的效用，包括对映选择性变体的初步结果。
• トリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法
  申请人：国立大学法人 名古屋工業大学

  公开号：JP2018002698A

  公开（公告）日：2018-01-11

  【課題】医農薬の合成中間体として有用なトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、トリフルオロメタンと反応させる、式（２）で表されるトリフルオロメチル基含有アルコール類の製造方法。（Ｒ１は及びＲ２は各々独立に、フェニル基等；Ｒ１とＲ２が結合して環を形成しても良く、Ｒ１及びＲ２がともに水素原子であることはない）【選択図】なし

  提供一种用于制备作为医药和农药合成中间体的有用三氟甲基基含有醇类化合物的制备方法。将由式（1）表示的羰基化合物在有机溶剂中，多羟基醚和钾叔丁氧化物或钾六甲基二硅氮存在下，与三氟甲烷反应，制备由式（2）表示的含有三氟甲基基的醇类化合物的方法。（其中R1和R2各自独立地为苯基等；R1和R2可以结合形成环，R1和R2都不是氢原子）【选择图】无
• Substituent Effects on the Solvolysis of 1,1-Diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl Tosylates: Comparison between Symmetrically Disubstituted and Monosubstituted Systems
  作者：Mizue Fujio、Hiroshi Morimoto、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1403

  日期：1997.6

  The solvolysis rates of 1-(substituted phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl and 1,1-bis(substituted phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylates or bromides were conductimetrically measured at 25.0 °C i...

  1-(取代苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙基和1,1-双(取代苯基)-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐或溴化物的溶剂分解速率在25.0°C下电导测量一世...
• Synthesis and Biological Properties of Diaryl-(trifluoromethyl)-carbinols
  作者：A. Kaluszyner、S. Reuter、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1021/ja01620a064

  日期：1955.8