N⁶-benzoyl-9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl]adenine | 302588-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl]adenine
• 英文别名: N-[9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 302588-39-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₃
• 分子量: 365.392
• InChiKey: QXUKJJZVZMYXQL-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl]adenine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环己烯核酸（CeNA）与RNA形成稳定的双链体并诱导RNase H活性。

  摘要：

  环己烯核酸（CeNA）使用经典的亚磷酰胺化学合成。DNA链中环己烯核苷的掺入会导致DNA / RNA双链体的稳定性增加。CeNA对血清降解稳定。CeNA / RNA杂种能够激活大肠杆菌RNase H.，导致RNA链断裂。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002430
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 三氟乙酸 、 磷脂酶B 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N⁶-benzoyl-9-[(1S,4R,5S)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的对映体纯的环己烯基核苷结构单元的合成

  摘要：

  脂肪酶用于拆分（±）（4a R，7 R，8a S）-2-苯基-4a，7,8,8a-四氢-4 H -1,3-苯并二恶英。该分离以制备规模进行，并用于合成八种环己烯基核苷的亚磷酰胺（d-和l-系列）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.052

文献信息

• Cyclohexene Nucleic Acids (CeNA):  Serum Stable Oligonucleotides that Activate RNase H and Increase Duplex Stability with Complementary RNA
  作者：Jing Wang、Birgit Verbeure、Ingrid Luyten、Eveline Lescrinier、Matthias Froeyen、Chris Hendrix、Helmut Rosemeyer、Frank Seela、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/ja000018+

  日期：2000.9.1

  The replacement of the furanose moiety of DNA by a cyclohexene ring gives a new nucleic acid structure: cyclohexene nucleic acids or CeNA. CeNAs can be obtained by the classical phosphoramidite chemisty starting from protected cyclohexenyl nucleoside building blocks. Incorporation of cylcohexenyl nucleosides in a DNA chain increases the stability of a DNA/RNA hybrid. The complex formed between cyclohexenyl oligoadenylate and its DNA or RNA complement is of similar stability. Circular dichroism (CD) and NMR studies indicate easy conformational adaptation of a cyclohexenyl nucleoside when incorporated in a natural nucleic acid structure. CeNA is stable against degradation in serum and a CeNA/RNA hybrid is able to activate E. Coli RNase H, resulting in cleavage of the RNA strand.