(R)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-2-(prop-2-ynylamino)propanoate | 1190383-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
• CAS: 1190383-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: SMKVLVBYVFYGMT-MRXNPFEDSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (S)-tert-butyl 2-(4-nitrophenylsulphonamido)propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-2-(prop-2-ynylamino)propanoate 、 (R)-tert-butyl 2-(4-nitrophenyl)-2-(prop-2-ynylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective intramolecular α-arylation of self-stabilized non-racemic enolates: synthesis of α-quaternary α-amino acid derivatives

  摘要：

  通过对起始氨基酯进行 N-烷基化，然后对硝基苯基发生 NâCδ迁移并失去二氧化硫，实现了 N-(4-硝基苯基)磺酰基-δ-氨基酸叔丁酯到相应的 N-烷基-δ-(4-硝基苯基)-δ-氨基酸酯的 "一锅 "立体选择性转化；不对称诱导是由中间的非气相烯醇决定的，不需要外部的手性源。

  DOI：

  10.1039/b910326k