methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-( piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate | 1366019-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-( piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: N-(Trifluoroacetyl)-7-O,8-O,9-O-triacetyl-4-piperidino-2,3-didehydro-2,4-dideoxy-beta-neuraminic acid methyl ester；methyl (2R,3R,4S)-4-piperidin-1-yl-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 1366019-83-1
• 化学式: C₂₃H₃₁F₃N₂O₁₀
• 分子量: 552.502
• InChiKey: BFYPCJSDISJPAI-CJSSEVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-( piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-(piperidin-1-yl)-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 methyl 2,6-anhydro-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)-4-( piperidin-1-yl)-7,8,9-tri-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  简单合成神经氨酸的N-全氟酰化和N-酰化的糖基，在4α位带有环状氨基取代基，可能是唾液酸酶的抑制剂†

  摘要：

  一种简单的合成N-全氟酰化和N-酰化糖基的方法神经氨酸，与仲环胺（吗啉 或者 哌啶）在4α位置已建立，从过乙酰化的N-乙酰神经氨酸甲酯开始，依次经历其直接N-酰化反应，然后进行C-4胺化，β消除和对N的选择性水解酯功能，而不会影响敏感的全氟酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob07015d