N-(tert-butyl)-2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole | 1005181-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: N-(tert-butyl)-2,6-dibromodithieno[3,2-b;2’,3’-d]pyrrole；4,10-Dibromo-7-tert-butyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1005181-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Br₂NS₂
• 分子量: 393.166
• InChiKey: DSUDDIXNKRGLFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₇H₂₁N₃OS₃
  参考文献：
  名称：

  Development of dual targeting inhibitors against aggregations of amyloid-β and tau protein

  摘要：

  Aggregations of both amyloid-beta (A beta) and hyper-phosphorylated tau proteins are recognized as key pathological manifestations of Alzheimer's disease (AD). Agents that inhibit both those forms of aggregation show promise as drug candidates. Seventeen oligo heteroaromatic compounds were rapidly synthesized via a one-pot, 3- or 4-component coupling procedure. Evaluations showed that compounds E16 and E18 were the most potent inhibitors of A beta and tau aggregations (E16: IC(50)s = 0.38, 0.29 mu M against A beta, tau, respectively, E18: IC(50)s = 0.55, 0.30 mu M against A beta, tau, respectively). (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.095
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyl)dithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N-(tert-butyl)-2,6-dibromodithieno[3,2-b;2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基乙烯，联噻吩，二噻吩并噻吩和二噻吩并吡咯的双[双-（4-烷氧基苯基）氨基]衍生物：钯催化的合成和高度离域的自由基阳离子。

  摘要：

  具有基于噻吩的桥的五种二胺-（E）-1,2-双{5- [双（4-丁氧基苯基）氨基] -2-噻吩基}乙烯（1），5,5'-双[双（4） -甲氧基苯基）氨基] -2,2'-联噻吩（2），2,6-双[双（4-丁氧基苯基）氨基]二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩（3） ，N-（4-叔丁基苯基）-2,6-双[双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d] p吡咯（4 a）和N-已经合成了叔丁基-2,6-双[双（双（4-甲氧基苯基）氨基]二硫代[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（4 b）。该合成利用了钯（0）催化的溴化噻吩物质与二芳基胺的偶联，在某些情况下通过微波辐射加速了偶联。所有分子都容易进行氧化，相对于二茂铁/二茂铁，4b在-0.4 V时最容易被氧化，通过向中性物质中加入三（4-溴苯基）六氯锑酸铵生成相应的自由基阳离子的溶液。自由基阳离子的近红外光谱显示出对称离域物质（即

  DOI：

  10.1002/chem.200700668

文献信息

• The design, synthesis, and evaluation of organic dithienopyrrole-based D-π-A dyes for use as sensitizers in photodynamic therapy
  作者：Shinichiro Fuse、Keisuke Matsumura、Miori Takizawa、Shinichi Sato、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.025

  日期：2018.10

  absorption. A synthesized sensitizer, 2j, exerted potent phototoxicity mainly via a Type I mechanism in cells. A nitrogen atom in the dithienopyrrole ring serves as a connecting point for the introduction of functional building blocks that can improve the properties of sensitizers, which makes this D-π-A sensitizer a valuable template for the further development of sensitizers.

  通过事先开发的一锅Suzuki-Sol可以在短时间内设计和合成结合了供电子部分（D），π共轭桥部分（π）和电子接受部分（A）的基于二噻吩并吡咯的有机染料。 Miyaura耦合方法。通过改变D和A部分，可以容易地调节染料的吸收波长。使用强吸电子的氰基吡啶酮受体可实现近红外吸收。合成的敏化剂2j主要通过I型机制在细胞中发挥强大的光毒性作用。二噻吩并吡咯环中的氮原子作为引入功能性结构单元的连接点，可以改善敏化剂的性能，这使该D-π-A敏化剂成为敏化剂进一步开发的有价值的模板。