diethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4,5-dicarboxylate | 1309350-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1309350-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: LXTYMTGERMUNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 邻甲氧基苯胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 silica sulfuric acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到diethyl 3-(2-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,3]oxazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Si-OSO3H catalyzed one-pot three-component synthesis of 1,3-oxazines

  摘要：

  报告采用了一种简单高效的方法，从乙炔二羧酸二乙酯、取代苯胺或胺和甲醛中合成六位含氮杂环化合物-1,3-噁嗪。该反应使用了一种多功能、经济、环保的异相试剂二氧化硅硫酸（Si-OSO3H）作为催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0423-9

文献信息

• Ytterbium Triflate Promoted One-Pot Three Component Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines
  作者：Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Ornelio Rosati、Salvatore Genovese、Massimo Curini

  DOI：10.1007/s10562-011-0605-3

  日期：2011.6

  An efficient one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted-3,6-dihydro-2H-1,3-oxazines from acetylene dicarboxylates, aromatic and aliphatic amines, and formaldehyde is described. The six member N,O-heterocyclic nucleus was constructed via Yb(OTf)3 promoted domino hydroamination/Prins reaction/cyclization/dehydration reactions.Graphical Abstract 

  描述了一种从乙炔二羧酸盐、芳香族和脂肪族胺以及甲醛中高效一锅法合成 3,4,5-三取代-3,6-二氢-2H-1,3-恶嗪的方法。通过 Yb(OTf)3 促进的多米诺加氢胺化/Prins 反应/环化/脱水反应构建了六元 N,O-杂环核。