lithium 2-(3-amino-4-formylphenoxy)acetate | 1224727-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 2-(3-amino-4-formylphenoxy)acetate
• 英文别名: lithium;2-(3-amino-4-formylphenoxy)acetate
• CAS: 1224727-67-6
• 化学式: C₉H₈NO₄*Li
• 分子量: 201.108
• InChiKey: QKNVGIXGPLOHKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-(3-amino-4-formylphenoxy)acetate 、 O-(2-氨基乙基)-O'-[2-(生物素基氨基)乙基]八聚乙二醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到N-(1-(3-amino-4-formylphenoxy)-2-oxo-6,9,12,15,18,21,24,27,30-nonaoxa-3-azadotriacontan-32-yl)-5-(2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  编排非天然吡咯赖氨酸氨基酸的生物合成，以直接掺入活细胞内的蛋白质

  摘要：

  我们在这里报告了能够通过人工生物合成制造非天然氨基酸的大肠杆菌表达系统的构建。通过活细胞内部的琥珀色终止密码子抑制，可以将其掺入蛋白质中。在我们的案例中，生物合成了一个含炔基的吡咯赖氨酸氨基酸，并以位点特异性结合，可以进行正交双蛋白质标记。

  DOI：

  10.1002/chem.201500971
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(3-amino-4-formylphenoxy)acetate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 lithium 2-(3-amino-4-formylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  [FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE

  摘要：

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。

  公开号：

  WO2010048582A1

文献信息

• BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US20110262963A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了一种吡咯赖氨酸（PCL），它是一种天然的类似吡咯赖氨酸的氨基酸，通过生物合成生成，并且揭示了生物合成生成PCL的方法。本文还披露了具有PCL的蛋白质、多肽和肽段，以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽段中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的位点特异性衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽段的交联。
• Biosynthetically generated pyrroline-carboxy-lysine and site specific protein modifications via chemical derivatization of pyrroline-carboxy-lysine and pyrrolysine residues
  申请人：Geierstanger Bernhard

  公开号：US08785151B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文揭示了一种吡咯赖氨酸（PCL），一种天然的生物合成产生的氨基酸，是一种吡咯赖氨酸类似物，并提供了生物合成生成PCL的方法。本文还揭示了具有PCL的蛋白质、多肽和肽的方法以及将PCL并入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还揭示了具有PCL或吡咯赖氨酸并入其中的蛋白质、多肽和肽的位点特异性衍生化。本文还揭示了具有PCL或吡咯赖氨酸并入其中的蛋白质、多肽和肽的交联。
• US8785151B2
  申请人：——

  公开号：US8785151B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• US9624520B2
  申请人：——

  公开号：US9624520B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] BIOSYNTHETICALLY GENERATED PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND SITE SPECIFIC PROTEIN MODIFICATIONS VIA CHEMICAL DERIVATIZATION OF PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE AND PYRROLYSINE RESIDUES<br/>[FR] PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE PRODUITE PAR BIOSYNTHÈSE ET MODIFICATIONS DE PROTÉINES SPÉCIFIQUES DE SITE OBTENUES PAR UNE DÉRIVATISATION CHIMIQUE DE PYRROLINE-CARBOXY-LYSINE ET DE RÉSIDUS DE PYRROLYSINE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2010048582A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Disclosed herein is pyrroline-carboxy-lysine (PCL), a pyrrolysine analogue, which is a natural, biosynthetically generated amino acid, and methods for biosynthetically generating PCL. Also disclosed herein are proteins, polypeptides and peptides that have PCL incorporated therein and methods for incorporating PCL into such proteins, polypeptides and peptides. Also disclosed herein is the site-specific derivatization of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein. Also disclosed herein is the crosslinking of proteins, polypeptides and peptides having PCL or pyrrolysine incorporated therein.

  本文披露了吡咯酮羧基赖氨酸（PCL），一种吡咯赖氨酸类似物，它是一种天然的、生物合成产生的氨基酸，以及生物合成生成PCL的方法。本文还披露了含有PCL的蛋白质、多肽和肽以及将PCL纳入这些蛋白质、多肽和肽中的方法。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的特定位点衍生化。本文还披露了具有PCL或吡咯赖氨酸的蛋白质、多肽和肽的交联。