4-(2-ethoxyethoxy)phthalonitrile | 1386394-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-ethoxyethoxy)phthalonitrile
• CAS: 1386394-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: PUMAKLZSOJRJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[4-(phenylazo)-1-naphthyl]oxy}phthalonitrile 、 4-(2-ethoxyethoxy)phthalonitrile 在 lithium 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-({4-[phenylazo]-1-naphthyl}oxy)-9,16,23-tris(2-ethoxyethoxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical phthalocyanines with cyclopalladated azo functions

  摘要：

  本研究开发了一种 M[Pc(AB3)] 形式的非对称金属酞菁的合成程序，其中 A 和 B 指两种不同类型的外围官能团，新化合物已转化为单体和二聚体钯配合物。使用两种不同取代的前体，即 4-(2-乙氧基乙氧基)-1-2-二氰基苯（1）和 4-{4-[Z/E]-苯基偶氮]-1-萘基}氧基-1,2-二氰基苯（2），采用著名的统计缩合法合成了不对称取代的酞菁。因此，在同一结构中存在着电子供能的 2-乙氧基乙氧基基团和电子取能的钯络合物。用[Pd(PhCN)2Cl2]进行环钯化反应生成双-μ-氯桥二聚体，然后用三当量乙酰丙酮钾回流得到相应的单体。所得产物通过柱层析法纯化，并通过多种化学和光谱分析方法进行表征。由于存在 2-乙氧基乙氧基分子，所有化合物在有机溶剂中的溶解度都非常高。

  DOI：

  10.1142/s1088424612004525
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇乙醚 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 以60%的产率得到4-(2-ethoxyethoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical phthalocyanines with cyclopalladated azo functions

  摘要：

  本研究开发了一种 M[Pc(AB3)] 形式的非对称金属酞菁的合成程序，其中 A 和 B 指两种不同类型的外围官能团，新化合物已转化为单体和二聚体钯配合物。使用两种不同取代的前体，即 4-(2-乙氧基乙氧基)-1-2-二氰基苯（1）和 4-{4-[Z/E]-苯基偶氮]-1-萘基}氧基-1,2-二氰基苯（2），采用著名的统计缩合法合成了不对称取代的酞菁。因此，在同一结构中存在着电子供能的 2-乙氧基乙氧基基团和电子取能的钯络合物。用[Pd(PhCN)2Cl2]进行环钯化反应生成双-μ-氯桥二聚体，然后用三当量乙酰丙酮钾回流得到相应的单体。所得产物通过柱层析法纯化，并通过多种化学和光谱分析方法进行表征。由于存在 2-乙氧基乙氧基分子，所有化合物在有机溶剂中的溶解度都非常高。

  DOI：

  10.1142/s1088424612004525