1-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 73302-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-2,3-diphenyl-2H-quinazolin-4-one
• CAS: 73302-18-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: AYECGOUHQFVHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 o-Methylamino-N-phenylbenzylamin
  参考文献：
  名称：

  环状缩醛胺稳定性的实验和理论研究。

  摘要：

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.221
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-甲基苯甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  环状缩醛胺稳定性的实验和理论研究。

  摘要：

  背景：环状缩醛胺是天然产物、药物分子和重要合成中间体的核心特征。尽管它们具有相关性，但仍缺乏对其水解稳定性取决于 pH 值的系统研究。结果：合成了一组环状缩醛胺，并通过动力学测量量化了它们的稳定性。通过选择适当的基团来研究空间效应和电子效应。基于分子力学（MM）和密度泛函理论（DFT）的研究都被应用于支持和解释所获得的结果。在酸性水介质中观察到所有环状缩醛胺的快速分解，这是作为可逆反应发生的。电子效应似乎与稳定性无关，但与环系构象能的大小和 N-3 氮原子的 pKa 值有关。结论：环状缩醛胺在不暴露于酸性介质时是稳定的化合物，其稳定性主要取决于环系的构象能。因此，为了制备和处理这些有价值的合成中间体和天然产物，必须选择适当的条件，并且对于作为药物分子的应用，必须考虑它们对水解的敏感性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.221

文献信息

• Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131312

  日期：2020.7

  3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives have been synthesized via one-pot three-component reaction using isatoic anhydrides, amines and aldehydes (or ketones) catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under microwave-promoted conditions. The practical protocol was found to tolerate a wide range of substrates with different functional groups. Moderate to excellent yields, solvent-free media and operational

  在微波促进下，通过杂多阴离子基离子液体催化的等位酸酐，胺和醛（或酮）通过一锅三组分反应合成了一系列2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。条件。发现该实用方案可耐受具有不同官能团的多种底物。中等至极好的产量，无溶剂介质和操作简便是主要亮点。此外，催化剂可以回收和再利用而没有明显的反应性损失。与现有方法相比，该方法提供了绿色且经过改进的协议。
• Alkylamino-Directed One-Pot Reaction of <i>N</i> -Alkyl Anilines with CO, Amines and Aldehydes Leading to 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones
  作者：Xiaopeng Zhang、Zhengwei Li、Qianqian Ding、Xiaochuan Li、Xuesen Fan、Guisheng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801267

  日期：2019.3.5

  significant 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones has been disclosed. The one‐pot multicomponent reaction was performed through a palladium‐catalyzed ortho‐selective oxidative carbonylation of N‐substituted anilines with CO and primary amines, and subsequent condensation with aldehydes in MeCN by using alkylamino as the directing group, KI/AcOH as the additives, and Cu(OAc)2 as the oxidant. This intriguing

  已经公开了一种经济有效的方法，用于处理具有重要药学和生物学意义的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。一锅多组分反应是通过N取代的苯胺与CO和伯胺的钯催化邻位选择性氧化羰基化反应，然后通过使用烷基氨基作为导向基团，KI / AcOH作为添加剂在MeCN中与醛缩合而进行的，并以Cu（OAc）2作为氧化剂。这种引人入胜的简便方法具有嵌入的导向策略，简单的起始原料，温和的条件，高原子/步经济性，广泛的底物范围和良好的产品多样性。
• 一种合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108997227A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种钯催化N‑取代苯胺邻位C‑H键活化功能化合成2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮类化合物的方法。以结构简单来源方便的N‑取代苯胺、胺、CO和醛/酮为起始原料，用醋酸钯作催化剂，通过钯催化N‑取代苯胺邻位C‑H键活化功能化的多组分反应来直接合成2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮，为该类化合物的合成开辟一条原料廉价易得、步骤简短、原子经济性高、反应条件温和、环境友好的新途径。
• Corrigendum to “Microwave-promoted one-pot three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions” [Tetrahedron Lett. 76/27 (2020) 131312]
  作者：Yang Yang、Renzhong Fu、Yang Liu、Jing Cai、Xiaojun Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131419

  日期：2020.9
• BHASKAR RAO V.; RATNAM C. V., INDIAN J. CHEM., 1979, B18, NO 5, 409-412
  作者：BHASKAR RAO V.、 RATNAM C. V.

  DOI：——

  日期：——