3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 | 16285-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-methyl-2-phenylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 16285-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD17430423
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ROWPKSZILRECDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以215 mg的产率得到3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化蒽缩合反应由邻氨基苯甲酰胺和醛一锅法合成喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。 多种4（3 ħ）-quinazolinones在从2-氨基苯甲酰胺和醛一锅方便地合成，通过环化催化p -甲苯磺酸，然后通过所述高价碘化合物phenyliodine二乙酸酯[岛（OAC）介导的氧化脱氢2， PIDA]。所述方法的重点包括带有N-烷氧基取代基的喹唑啉酮的首次合成，苯基碘二乙酸酯作为有效的脱氢氧化剂的新应用以及温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338521
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylideneamino)-N-methylbenzamide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Direct synthesis of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade reaction of isatoic anhydrides with amides and aldehydes
  作者：Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Xiaoyong Chen、Weilin Ma、Bin Li、Zirui Lin、Xiuwen Chen、Yibiao Li、Feng Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152835

  日期：2021.3

  A novel catalytic system is reported for the construction of quinazolinones via the carbon-supported acid-catalyzed cascade coupling of isatoic anhydrides with amides and aldehydes. Subsequent selective hydrosilylation of the quinazolinones using a hydrogen-transfer strategy was also explored to provide dihydroquinazolines with structural diversity. The developed methodology proceeds with a broad substrate

  报道了一种新的催化体系，该结构通过碳负载的isatoic酸酐与酰胺和醛的酸催化级联反应来构建喹唑啉酮。随后还探索了使用氢转移策略对喹唑啉酮进行选择性加氢硅烷化以提供具有结构多样性的二氢喹唑啉。所开发的方法具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，并利用了可重复使用的催化剂和空气作为绿色氧化剂。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Inclusion complex of Isatoic anhydride with β-cyclodextrin and supramolecular one-pot synthesis of 2, 3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in aqueous media
  作者：Dipak R. Patil、Pravin G. Ingole、Kripal Singh、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1007/s10847-012-0203-z

  日期：2013.8

  The inclusion complex of isatoic anhydride with β-cyclodextrin was formed as a result of intermolecular interaction between isatoic anhydride with β-CD. The inclusion complex was confirmed by IR spectroscopy, X-ray diffraction and DSC studies. From application of complex, herein we have described a simple and efficient protocol for synthesis of 2, 3-dihydroquinazoline-4(1H)-one derivatives by one pot condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate or amine and aldehyde using β-CD as a supramolecular catalyst in aqueous media.

  异氟酸酐与β-环糊精的包合物是由于异氟酸酐与β-CD之间的分子间相互作用而形成的。通过红外光谱、X射线衍射和DSC研究确认了包合物的存在。基于这一复杂体系，我们在此描述了一种简单有效的合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮衍生物的协议，该方法通过在水相中使用β-CD作为超分子催化剂，将异氟酸酐、醋酸铵或胺与醛进行一锅缩合反应。
• Efficient synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid in aqueous media under ultrasound irradiation
  作者：Bao-Hua Chen、Ji-Tai Li、Guo-Feng Chen

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.08.024

  日期：2015.3

  Synthesis of 2,3-disubstituted-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives catalyzed by dodecylbenzenesulfonic acid was carried out in 80-92% yields at 40-42 °C within 1-2 h in aqueous media via one-pot three-component condensation of isatoic anhydride, aromatic aldehyde and amine under ultrasound irradiation. Convenient work-up procedures, mild reaction conditions, avoiding the use of organic solvents

  通过十二烷基苯磺酸在80-92％的收率下于40-42°C在1-2 h内于水性介质中合成2,3-二取代的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物。超声辐照下等位酸酐，芳族醛和胺的三锅缩合反应。简便的后处理程序，温和的反应条件，避免使用有机溶剂以及对环境友好是该协议的主要特点。