2-amino-N-[(1-{2-[(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-propionamide | 912286-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[(1-{2-[(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-propionamide
• CAS: 912286-47-6
• 化学式: C₃₆H₄₆N₆O₄
• 分子量: 626.799
• InChiKey: ZQOLDMICPLMFCB-ZUKKLESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  136.87
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[(1-{2-[(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-propionamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-N-((R)-1-{[((S)-1-{2-[(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙酰基取代的芬太尼类似物的合成和阿片活性评估。

  摘要：

  已经合成了与“氨基芬太尼”偶联的脑啡肽类似物，并测试了在mu和delta类阿片受体上的生物活性。通过在DIPEA存在下用苯甲酰基保护的β-丙氨酰氯将1-（2-苯乙基）-4-（N-苯胺基）哌啶酰化，然后用水合肼脱保护，合成了代表芬太尼的结构衍生物的氨基芬太尼。氨基芬太尼也已成功地被异氰酸乙酯，各种酸酐酰化，以进一步研究这些新的芬太尼衍生物的构效关系。在带有Tyr-D-Ala-Gly-Phe阿片类信息序列的新衍生物化合物7中，阿片类药物具有良好的阿片类亲和力（δ和μ阿片受体均1 nM）和生物活性（MVD中34.9 nM，GPI / LMMP中42 nM）生物测定）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.040
• 作为产物：
  描述：

  在 C.I.酸性橙108 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-amino-N-[(1-{2-[(1-phenethyl-piperidin-4-yl)-phenyl-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基丙酰基取代的芬太尼类似物的合成和阿片活性评估。

  摘要：

  已经合成了与“氨基芬太尼”偶联的脑啡肽类似物，并测试了在mu和delta类阿片受体上的生物活性。通过在DIPEA存在下用苯甲酰基保护的β-丙氨酰氯将1-（2-苯乙基）-4-（N-苯胺基）哌啶酰化，然后用水合肼脱保护，合成了代表芬太尼的结构衍生物的氨基芬太尼。氨基芬太尼也已成功地被异氰酸乙酯，各种酸酐酰化，以进一步研究这些新的芬太尼衍生物的构效关系。在带有Tyr-D-Ala-Gly-Phe阿片类信息序列的新衍生物化合物7中，阿片类药物具有良好的阿片类亲和力（δ和μ阿片受体均1 nM）和生物活性（MVD中34.9 nM，GPI / LMMP中42 nM）生物测定）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.040