8-Cyano-1-(2,5-difluoro-benzyl)-7-(4-isobutoxy-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 308142-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-Cyano-1-(2,5-difluoro-benzyl)-7-(4-isobutoxy-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 308142-39-4
• 化学式: C₂₉H₂₇F₂N₃O₄
• 分子量: 519.548
• InChiKey: JZCQINFPLKUGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Cyano-1-(2,5-difluoro-benzyl)-7-(4-isobutoxy-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-Cyano-1-(2,5-difluoro-benzyl)-7-(4-isobutoxy-phenyl)-6-{[methyl-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-amino]-methyl}-4-oxo-1,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Initial Structure–Activity Relationship Studies of a Novel Series of Pyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-ones as GnRH Receptor Antagonists

  摘要：

  Initial SAR studies on 1-aminomethyl-2-aryl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]pyrimid-7-one-6-carboxylates as human GnRH receptor antagonists were discussed. 2-(2-Methylaminoethyl)pyridine was discovered to be a key feature for generating active compounds. The best compound from the series had 25 nM (K-i) binding affinity to human GnRH receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00779-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苄溴 、 8-Cyano-7-(4-isobutoxy-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 8-Cyano-1-(2,5-difluoro-benzyl)-7-(4-isobutoxy-phenyl)-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto

  摘要：

  GnRH受体拮抗剂已被披露，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病。该发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中Ar、B、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6和m的定义如本文所述。

  公开号：

  US06346534B1